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重氮萘醌化合物广泛的使用在PS版的正性感光胶中。重氮萘醌系化合物在20世纪30年代被德国卡勒公司发现,由于其具有耐印力高、分辨率好、感光范围宽的特点,特别是和线形酚醛树脂结合后,具有显影碱水环保、宽容度大的优点,其制成的感光材料被广泛使用在阳图PS版中。2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯是重氮萘醌化合物中光活性最好的中间体,它与含有羟基的化合物发生酯化反应后,生成具有感光性质的化合物,使用在阳图PS版的材料中。本课题对2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯的合成工艺进行了研究,设计了更为安全和绿色环保的合成路线,并且对各步反应进行了详细分析和反应条件优化,获得了很好的结果,具体的合成路线简述如下：以1-萘酚-5-磺酸为原料,在盐酸和亚硝酸钠介质中,合成2-亚硝基-1-萘酚-5-磺酸,优化后的工艺条件为：反应温度0-5℃,1-萘酚-5-磺酸、亚硝酸钠和盐酸的物质的量投料比为1：1.2：1.7,同时滴加盐酸与亚硝酸钠,反应时间为4小时,反应结束后过滤出固体产品,用水洗涤,干燥后得到黄绿色产物,收率达97%。此工艺方法较冰醋酸方法在成本上更为低廉。与传统盐酸工艺相比,双滴加方式使反应更加温和可控,并且原料反应更为充分,转化率及收率均较高。以2-亚硝基-1-萘酚-5-磺酸为原料,高压釜中,雷尼镍或钯碳为催化剂进行加氢还原反应,得到产物2-氨基-1-萘酚-5-磺酸的盐酸盐。工艺条件为：反应温度50～70℃,催化剂的使用量为3%,反应结束后,蒸馏出溶剂,酸化得到产物,转化率为95%,选择性为96%。此方法较原保险粉或铁粉、硫化碱还原法更为绿色环保,不再产生大量废渣废水,有较为明显的工艺优势,为绿色工业化生产提供了很好的方法。以自制2-氨基-1-萘酚-5-磺酸的盐酸盐为原料,五水硫酸铜为氧化剂,亚硝酸钠和盐酸为介质,进行重氮化反应,合成2-重氮-1-萘醌-5-磺酸,收率达到96%,具有收率高、产品外观质量好等优点。以自制的2-重氮-1-萘醌-5-磺酸为原料,三氯化磷为催化剂,氯磺酸和氯化亚砜为酰氯化试剂,合成2-重氮-1-萘醌-5-磺酰氯,得到产物为橙黄色固体,收率为75%,产品质量外观较好。