【摘 要】
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作为超分子化学的第三代主体分子,杯芳烃在固有手性、化学传感、荧光成像等多个方面得到广泛应用。氧原子取代传统杯芳烃骨架中桥连的亚甲基形成的氧杂杯芳烃,由于合成方法上的突破、各种官能团可以方便的引入和灵活的构象,同样成长为超分子化学领域优秀的平台。本论文以氧杂杯[4]芳烃为基本骨架,开展了以下几部分研究:（1）利用2,4-二羟基苯甲酸甲酯两个羟基活性差异,具有对称面的非手性氧杂杯[4]芳烃可通过一条不
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作为超分子化学的第三代主体分子,杯芳烃在固有手性、化学传感、荧光成像等多个方面得到广泛应用。氧原子取代传统杯芳烃骨架中桥连的亚甲基形成的氧杂杯芳烃,由于合成方法上的突破、各种官能团可以方便的引入和灵活的构象,同样成长为超分子化学领域优秀的平台。本论文以氧杂杯[4]芳烃为基本骨架,开展了以下几部分研究:（1）利用2,4-二羟基苯甲酸甲酯两个羟基活性差异,具有对称面的非手性氧杂杯[4]芳烃可通过一条不需要对羟基进行保护和脱保护的简捷路线合成,总合成步骤由5步减少到2步,总收率从46%提高到77%。同时,一对具有固有手性氧杂杯[4]芳烃骨架,则可通过羟基的保护-脱保护和片段偶联策略合成。（2）荧光基团蒽通过亚胺键引入到具有1,3-交替构象的氧杂杯[4]芳烃骨架上,四个C=N双键形成了一个络合金属离子的“口袋”,可以用作选择性识别与定量检测铜离子的比色荧光传感器。加入铜离子后,蒽修饰氧杂杯[4]芳烃的溶液从亮黄色变为红棕色,荧光强度明显增大;而加入其他离子后,溶液颜色和荧光均没有明显变化。荧光光谱实验进一步揭示了该传感器和铜离子1:1络合,络合常数为2.4×10~5 M-1,最低检测限为1.4×10-7 M。高斯软件模拟结果显示,传感器对铜离子的识别主要通过铜离子与氮原子之间的配位作用,氧杂杯[4]芳烃骨架灵活的构象则是选择性识别的关键因素。（3）上述蒽修饰的传感器,经两步有机合成,可以得到具有荧光特性的水溶性氧杂杯[4]芳烃。激光共聚焦扫描显微镜实验结果表明,该物质具有良好的细胞成像能力,在癌细胞成像方面有潜在的应用价值。
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