本论文集中于对α,β-不饱和羰基化合物的合成和羰基的选择性还原反应进行了研究.不对称氢转移和不对称氢化方法,虽然已经成功地用于对芳基、烷基酮、α,β-不饱和烯酮、炔酮的还原,但是对于分子内还有其它官能团的更为复杂的不饱和酮的还原反应的研究还很少,尤其是文献上对γ-羟基-α,β-不饱和羰基化合物、β,γ不饱和-α-酮酸酯及α,β-不饱和-γ-酮酸酯的不对称还原反应尚无报道,因此我们对这类化合物的合成和不对称还原反应进行了研究.1.我们发展了一个可以有效地合成γ-羟基-α,β-炔酮的方法,并且详细研究了碘化亚铜催化下芳基酰氯与乙炔基伯醇、仲醇、叔醇偶联生成γ-羟基-α,β-炔酮的反应情况.研究表明碘化亚铜可以活化端炔,使得端炔与酰氯的偶联反应可以和醇的酯化反应相竞争,一些空间位阻较大或者有特殊空间电子效应的端炔基醇可以在不保护羟基的情况下直接发生端炔的偶联反应.2.我们还合成了一系列β,γ-烯基-α-酮酸酯并对它们的氢转移还原反应进行了研究.我们发现用钌络合物C1为催化剂时室温反应可以实现羰基的选择性还原反应,生成β,γ-烯基-α-羟基酸酯.3.我们发展了碘化亚铜催化的合成β,γ-炔基-α-酮酸酯的方法,这一方法与现有的文献上所报道的方法相比有很大的优越性,而且可以方便地合成β,γ-炔基-α-酮酰胺.在此基础上,我们对这一底物在钌催化的氢转移条件下的反应进行了初步尝试,结果发现没有所预期的羰基还原产物.