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芳炔作为一种重要的有机合成中间体受到化学研究者的广泛关注。尤其在稳定、高效的芳炔前体发现后,苯炔化学得到了快速的发展,特别是在合成具有生物活性和药物活性的苯并杂环化合物方面取得了重要的成果；另一方面,卤钯化反应作为能够同时构建碳-碳键和碳-卤键的有效方法,在有机合成中一直受到广泛的研究和应用。本论文主要研究了芳炔促进的扩环反应和环加成反应以及卤钯化环化合成卤代多环芳香化合物的反应：(1)研究了芳炔促进的氮丙啶亚胺扩环合成1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物的反应。首先合成了一类氮三元环上不含有取代基的氮丙啶亚胺,然后与芳炔在氟化钾和十八冠六醚存在,80℃条件下,非常简便地合成了1,4,5,6-四氢哒嗪衍生物。这是首次报道的通过氮丙啶亚胺扩环反应合成哒嗪衍生物的新方法,该方法合成效率高,反应条件温和。(2)发现了芳炔与邻羰基碘叶立德通过环加成反应合成苯并呋喃的方法。碘叶立德可以异构化形成偶极中间体,从而与芳炔发生[3+2]环加成。这种新颖、高效的方法在氟化铯存在,室温条件下就可以高产率的得到苯并呋喃衍生物。(3)研究了芳炔与双羰基重氮化物通过[3+2]环加成反应合成吲唑的方法。芳炔与重氮化物发生1,3-偶极加成,再经过酰基迁移得到1,3-二羰基取代的吲唑。加入过量的芳炔参加反应,就得到了N-芳基取代的吲唑。(4)发现了一种2-(2-炔芳基)-3-羧酸酯基苯并呋喃经过卤钯化脱羧串联反应合成5-卤代-[2,1]萘并苯并呋喃衍生物的方法。反应底物对氯钯化和溴钯化催化体系都有很好的适用性,也是首次报道的以脱羧反应捕捉烯基钯中间体的新方法。该反应合成多环芳香化合物的同时,引入了卤原子,为进一步合成天然产物和新型功能材料提供了方便。(5)研究了卤钯化环化反应合成卤代多环芳香化合物的方法。用2-(2-炔芳基)苯并呋喃通过卤钯化环化合成了5-卤代-[2,1]萘并苯并呋喃衍生物。2-(2-炔芳基)苯并噻吩和2-(2-炔芳基)吲哚等不同杂环的底物反应也能以较好的产率得到相应的目标产物。