本论文完成了四种3,9,12-trihydroxycalamenene非对映异构体的全合成,并对前列腺素类化合物carijenone和大环内酯类化合物aspergillide B的全合成进行了研究。论文共包括四部分：一、羰基化合物的α-羟基烯丙基化反应(综述)对近年来各种金属参与的α-羟基烯丙基化反应及其应用进行了综述。二、四种3,9,12-trihydroxycalamenene非对映异构体的合成研究简要介绍了以cadinane类倍半萜为关键中间体合成具有serrulatane或者amphilectane骨架的二萜化合物的方法；发展了一种构建苯并双环[3.3.1]内酯骨架的新方法；以苯并双环[3.3.1]内酯骨架为关键中间体,完成了四种3,9,12-Trihydroxycalamenene非对映异构体的立体选择性合成。三、前列腺素类化合物carijenone的全合成研究对前列腺素类化合物的生理活性、结构特征及合成研究进行了简单的介绍；对Carijenone的合成进行了反合成分析,分别完成了两个偶联片断的合成工作。四、大环内酯类天然产物aspergillide B的全合成研究简要介绍了aspergillide A-C的分离、活性、结构特征以及合成背景；对aspergillide B的合成提出了一条基于氧鎓离子与不饱和烯/炔偶联的新的合成思路,完成了两个偶联前体的合成,并对偶联条件进行了初步探索。