本论文对有机催化的Michael加成反应进行了简单的研究,首次设计、合成了脱甲奎宁盐类有机催化剂,并对其水相中的催化体系进行了初步尝试,其催化的丙二酸酯类化合物对硝基苯乙烯的加成反应,取得了较好的结果:在1 mol%催化剂用量下,最高达到了93%产率和90%ee;并且通过对三取代碳负离子的催化,尝试了一种新的手性季碳的构筑方法,其反应速率和选择性都较好,对一定结构季碳的构筑是一种较为实用的方法;随后我们尝试了在天然产物的合成中应用该方法,已顺利完成了16-azaequilenins的基本骨架。本论文共包括以下四个部分:一、近十年有机催化的Michael加成反应研究进展(综述)介绍了常见的Michael加成反应,综述了近年来各种催化类型的Michael加成反应及其在合成中的应用,对有机小分子催化的Michael加成反应做了较为详细的介绍。二、有机盐在水相中催化的丙二酸酯类化合物对硝基苯乙烯的Michael加成反应首次设计、合成了脱甲奎宁盐类催化剂,对其在水相中的催化体系进行了初步的研究,并以硝基烯烃的Michael加成反应为例研究了催化体系的特点、性能、适用范围和优缺点。三、一种新的水相中构筑手性季碳的方法尝试了一种水相中构筑手性季碳的方法,通过三取代的碳负离子的不对称Michael加成反应,高产率、高选择性的构筑了手性季碳,并且对邻位手性的诱导也有较好的非对映选择性。在较大的反应体系中,如上百克级的反应体系,也取得了较好的结果,而这对于进一步的工业化生产提供了实验基础。四、以不对称Michael加成为关键步骤的生物碱16-azaequilenins的全合成生物碱16-azaequilenins是氮杂类甾醇化合物的一种,它具有较为特殊的生理活性,我们以自己所发展的催化体系为关键步骤,尝试了其基本骨架的构建,合成了它的关键中间体。