基于BODIPY染料的pH和金属离子荧光探针研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:sikongshan
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随着生命科学技术的快速发展,多种生物标识方法应运而生。其中,荧光分子探针是一种重要的标识方法,是现代生物技术和生命科学研究中必不可少的检测手段,已广泛用于识别和检测生物体的各种物质(如蛋白质,DNA,及微量的金属离子,阴离子,质子,中性分子等)。荧光染料性能优劣直接关系到生物标识的性能,BODIPY(氟硼络合二吡咯甲川类)荧光染料具有优异的光化学光物理性质,例如高的摩尔消光系数、良好的光稳定性、高的荧光量子产率等优点。因此,基于BODIPY类染料的荧光分子探针研究已引起人们越来越多的关注。本论文设计合成了五个BODIPY类pH荧光分子探针PS1-PS5。PS1(PKa=7.71)和PS2(pKa=7.11)适用于生理环境的pH检测;PS3(pKa=5.03)可以应用于检测酸性细胞器的pH变化;PS4(pKa=2.89)和PS5(pKa=2.31)可用于pH更低的酸性环境。该系列探针对pH有高的敏感度,不受金属离子干扰,能专一识别H+,荧光光谱随pH的变化可逆可调。同时,发现增大BODIPY染料8位亚甲基氮原子上取代基可以降低染料的pKa值,主要是由于该氮原子附近存在的空间张力增加,使得氮原子的质子化变得更困难。这种通过改变染料上取代基空间位阻,而不是像文献报道的通过改变N上电子云密度来调节探针pKa的方法的发现,为pH荧光探针的研究开辟了一条新的路径。基于PET原理设计合成了以BODIPY为荧光团的金属离子荧光探针MS1、ZS1和CS1,它们在水相或有机相中,分别对Hg2+、Zn2+、Cd2+表现出较好的选择性。其中,MS1探针在水介质中对Hg2+有良好的专一识别性,在金属离子竞争中几乎不受其它金属离子干扰;探针ZS1在水介质中对zn2+有较好的选择性;CS1探针在乙腈中能选择性识别Cd2+,受其它金属离子干扰较小,特别是不受Zn2+干扰,为设计专一识别Cd2+的荧光探针打下基础。
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