多组分反应构建抗氧化分子及其性能研究

来源 :吉林大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhubin19851021
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在设计合成具有各种生物活性或是药理活性的化合物方面,多组分反应(multicomponent reaction,MCR)起到了重要的作用。本工作旨在利用多组分反应构建一系列具有抗氧化活性的分子,并阐明其构-效关系,为进一步构建具有高活性的抗氧化分子提供理论依据。具体内容如下:1.采用多米诺串联反应合成了3种羟基取代的呋喃[2,3-b]喹啉衍生物,以及不含取代基的呋喃[2,3-b]喹啉作为参比化合物。在抑制HO·、Cu2+/还原型谷胱甘肽(GSH),以及2,2’-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应中,检测了所合成化合物的活性。其中,仅有羟基取代的呋喃喹啉衍生物能够抑制DNA的氧化反应。此外,呋喃环可以稳定苯氧自由基上的单电子,使得邻、对位羟基取代的呋喃[2,3-b]喹啉具有较高的抗氧化活性。2.以羟基取代的芳香醛、尿素或硫脲,以及3种β-二酮为原料,在无溶剂、无催化剂条件下,采用Biginelli反应合成了13种二氢嘧啶酮类化合物,并且在淬灭2,2′-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)、二苯苦味酰肼自由基(DPPH)、2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧(Galvinoxyl)自由基体系,以及抑制AAPH引发的DNA氧化反应体系内,检测了所合成化合物的抗氧化活性。结果表明,二氢嘧啶酮类化合物中,能够产生抗氧化活性的基团为二氢嘧啶母核结构中的N-H,以及位于其4-位苯环上的羟基,其中,与二氢嘧啶母核非共轭的4-位苯环上的羟基可独立发挥抗氧化作用。二氢嘧啶化合物中的C=S以及5-位上的取代基则可通过共轭效应提高N-H的抗氧化活性。3.采用Passerini反应,以3种天然羧酸为底物,以香豆素基团为核心,合成了18种链状-乙酰氧基甲酰胺衍生物。在淬灭ABTS+.、DPPH,以及Galvinoxyl自由基中,-乙酰氧基甲酰胺衍生物的活性与羧酸结构片断中羟基数目有关。然而,在抑制AAPH引发的DNA氧化反应中,-乙酰氧基甲酰胺衍生物的活性除与羟基的数量有关之外,还与分子另一端结构单元的体积有关,即分子另侧的空阻较大,有利于提高整个分子的抗氧化性能。4.为了进一步验证以上结论,我们采用Ugi四组分反应合成了19种具有更长碳链及非共轭结构的、含酚羟基的双酰胺类衍生物。结果表明,非共轭的抗氧化剂的活性受到处于分子端位结构单元(R)体积的影响,即空阻大的基团有利于DNA的识别,从而有利于抑制过氧自由基引发的DNA的氧化反应。此外,抗氧化结构单元与端位空阻结构单元之间的距离也是影响抗氧化分子性能的重要因素。综上所述,我们采用4个多组分反应高效地合成了4类、共54个具有共轭结构及非共轭结构的化合物,并对它们的抗氧化构-效关系进行了研究,发现二茂铁基团与分子中其它抗氧化官能团之间存在“基于非共轭体系”的远程协同抗氧化效应,这一结论对高活性抗氧化分子的设计与合成具有重要的指导意义。
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