卤化物是重要的有机反应中间体,可用作农药、医药、防腐剂、麻醉剂、制冷剂等,它与工农业生产和日常生活关系密切。卤化物在自然界中极少存在,只能用合成的方法来制备。对于合成结构比较复杂的卤化物,存在需要分离中间体,产率低,操作比较复杂等缺点,因此需要寻找一种操作简单、产率比较高、对环境污染小的方法来制备卤化物。串联反应能够在一锅操作中生成多个共价键,是实现反应过程经济性、快速构建复杂有机化合物的一种高效合成策略,近年来已成为有机合成化学的一个新的前沿领域。本文主要研究了在Lewis酸催化作用下,通过Knoevenagel缩合,Nazarov环化,亲电氯化、溴化,一锅合成了一系列氯化、溴化茚酮衍生物,并获得了很好的产率和很高的立体选择性。这是一个新的串联反应,我们通过筛选反应溶剂,控制反应温度和时间,调节反应底物的配比来达到反应体系的最优化,得到了较好的结果。所得到的产物均为未见报道的新化合物,并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析的鉴定。为了更好的了解新化合物的结构,我们得到了2-氯-2-甲氧羰基-3-苯基-1-茚酮的晶体,并利用X-衍射法测定分析了它的晶体结构,确定氯原子与苯基处于反式结构,从而证明了氯原子在进攻Nazarov环化中间体时,由于空间位阻的作用从反面进攻。