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喹喔啉及其衍生物是广泛分布于天然生物碱中的重要氮杂环类化合物。据报道,许多基于喹喔啉的化合物显示出显著的生物活性,并已作为药物设计的有价值的药效基因。因此,构建结构新颖的喹喔啉衍生物一直吸引着有机化学家和药物化学家的研究兴趣。研究发现,2,3-取代喹喔啉衍生物表现出有效的抗菌和抗癌活性。根据这些发现,我们认为设计合成一系列结构新型的2,3-双取代的喹喔啉衍生物将是一项有意义的工作,能够为喹喔啉新化合物的合成及其生物和药理活性的研究提供一定基础。本论文主要由以下六个部分组成:第一部分,检索并阅读关于喹喔啉及其衍生物的文献,我们对喹喔啉及其衍生物的生物活性、合成方法和化学性质进行了简单的综合论述。第二部分,我们选择2-甲基喹喔啉-3-羧酸乙酯作为起始原料,与1.1当量的NBS进行自由基溴化反应。以200W钨丝灯和过氧化二苯甲酰为引发剂,在四氯化碳介质中回流进行溴化反应,得到目标产物2-溴甲基喹喔啉-3-羧酸乙酯（1）,产率62.0%。此外,分离出少量副产物,其结构经核磁谱图鉴定为2-（二溴甲基）-喹喔啉-3-羧酸乙酯,产率为21.0%。第三部分,以2-溴甲基喹喔啉-3-羧酸乙酯（1）为底物,首它与各种取代水杨醛反应的反应。该反应以“一锅法”的合成方式,在乙腈作为溶剂,K2CO3作为碱,PEG-400作为催化剂的条件下,构建了一系列未见文献报道的2-（2-苯并呋喃基）喹喔啉-3-羧酸类衍生物（3a-l）,其分离收率为60.1%-73.4%。作为一类结构新颖的喹喔啉衍生物,其结构经红外光谱、核磁共振谱和质谱得以确证。第四部分,我们以2-溴甲基喹喔啉-3-羧酸乙酯（1）为底物研究其与各种苯甲醛的反应。反应物1首先与亚磷酸三乙酯进行Arbuzov反应生成相应的磷叶立德,随后产物不经分离提纯直接与各种苯甲醛在原位进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应生成相应的2-芳乙烯基喹喔啉产物,最后进行原位的酯基水解反应,以“三步一锅法”的合成方式得到一系列结构新颖的（E）-2-芳乙烯基喹喔啉-3-羧酸类化合物（5a-l）,其收率为36.4-88.1%。化合物5a-i均为未见文献报道的新化合物,其结构经红外光谱、核磁共振谱和质谱进行了表征。在第五部分中,我们制备了2-溴甲基喹喔啉-3-羧酸乙酯（1）与各种取代苯酚的反应。反应物1与各种取代的苯酚在无水K2CO3作为碱乙腈为溶剂回流的条件下发生经典的Williamson反应生成相应的喹喔啉醚类化合物,随后产物不经分离提纯,直接进行酯基的水解反应,“一锅法”得到一系列结构新颖的2-（芳氧基甲基）喹喔啉-3-羧酸类化合物（7a-k）,其产品收率为68.4-86.1%。它们的结构均已通过红外光谱、核磁共振谱和质谱得到证实。在第六部分中,研究了2-溴甲基喹喔啉-3-羧酸乙酯（1）与各种苯胺的反应。反应物1与甲胺和各种取代的苯胺在乙醇回流的反应介质中经分子间亲核反应生成新的C-N和分子内的碳氮键环化反应过程,以38.0-59.0%的中等产率得到一系列新型的2-甲基/芳基-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹喔啉-1-酮类化合物（9a-j）。它们的结构根据光谱数据（红外光谱、核磁共振谱和质谱）得以证实。