二氟亚甲基基团（-CF₂-）由于其代谢稳定性和吸电子效应的特点,所以经常被引入到有机分子中,来改变分子的代谢稳定性和生物利用度。现如今,随着含二氟亚甲基化合物在医药、农药和材料科学等领域广泛的应用,因此,向有机分子引入二氟亚甲基的方法成为当前的热点研究课题之一。为了丰富了官能团化的二氟甲基化试剂类型,本文以我们课题组前期开发的二氟烷基化试剂α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物为底物,对该类化合物中的羰基官能团进行官能团转化研究,并渴望高效地合成复杂多样的含二氟亚甲基化合物。本论文第一部分,首先以α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物为底物,对该类化合物中的羰基官能团进行了选择性还原工作。发现NaBH₄可以选择性地还原羰基官能团,得到了10个新型的含羟基碘二氟化合物;同时,还将α,α,α-碘二氟苯乙酮与羟胺、水合肼等进行反应,研究了相应的官能团转化反应。本论文第二部分,重点研究了三乙基硼氢化锂（LiEt₃BH）促进α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物形成二氟烯醇式结构,并进一步得到Adol类型自缩合产物的反应。同时,在同样的条件下,研究了三乙基硼氢化锂（LiEt₃BH）促进α,α,α-碘二氟苯乙酮与醛、酮类化合物发生的Adol反应,得到了一系列的α,α-二氟-β-羟基酮类化合物。揭示了三乙基硼氢化锂（LiEt₃BH）在有机合成反应中的新应用并为α,α-二氟烯醇的生成提供新的方法。