L-苯基丁氨酸及其脂类是一种非天然的重要的手性α-氨基酸,该类氨基酸及其酯是合成血管紧张素转化酶抑制剂类治疗高血压和充血性心力衰竭药物的重要中间体,具有很好的应用前景,因此,对于合成其的方法也有很多,如化学合成法、酶合成法和微生物合成法等,但是很多都得不到大范围的应用,因此对其合成方法进行研究有很重要的意义。本文通过查阅相关文献,总结L-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐合成路线的优缺点,最终选择以廉价易得的L-苹果酸为原料,先与乙酰氯酸酐化反应得(s)-3-醋酸酯基-2,5-二氧代四氢呋喃,再经过与苯傅克酰基化反应制得(s)-2-羟基-4-羰基-4-苯基丁酸,再经过10%的钯炭加氢还原得(s)-2-羟基-4-苯基丁酸,然后与醇酯化反应、进一步与对甲苯磺酰氯取代反应制得4-苯基-2-(对甲苯磺酰基)丁酸乙酯,最后与叠氮钠叠氮化、还原等六步反应最终合成L-苯基丁氨酸乙酯盐酸盐。该路线避免了产物立体选择性以及高污染的卤化试剂的使用,降低了环境污染。对相关步骤的反应条件进行了优化,产率都有所提高；还原反应羰基成亚甲基采用催化加氢的方法,产率提高至80%以上,反应时间缩短了一半；还原叠氮基采用了锌氯化铵体系,产率也提高到93%,在整个合成路线中产物的总产率达到48.1%。在实验过程中对各步合成产物进行熔点测定、质谱、核磁等相关的分析和结构表征,结果表明所得的产物符合目标产物,可以预测以L-苹果酸为初始原料合成L-苯基丁氨酸的路线是切实可行的。