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海洋无脊椎动物在漫长的生物进化过程中进化出特有化学防御机制,产生出具有显著抗污损活性的次生代谢产物,因而成为抗污损活性天然产物的重要来源,本文对棘体海绵和短指软珊瑚进行了化学成分研究,共发现了 53个化合物,其中包括21个新化合物,并且有部分化合物显示了较强的抗污损、细胞毒和抗真菌活性。棘体海绵(Acanthella cavernosa)为Halichondrida 目,Axinellidae 科动物,海绵 A cavernosa(5.5 Kg,wet weight)的丙酮提取物运用溶剂分步萃取,得到了石油醚层、二氯甲烷层、正丁醇层和水层提取物。石油醚层和二氯甲烷层提取物显示对藤壶金星幼虫(Balanus amphitrite)的抗污损活性,EC50值为15.84和10.76μm。运用减压柱色谱、低压柱色谱、中压柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相制备等多种色谱分离方法,共从石油醚层和二氯甲烷层中分离得到了 42个单体化合物。运用1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、1H-1H COSY、NOESY(ROESY)和MS等波谱技术确定了结构,其中包括32个含氮二萜类化合物,分别为:kalihinol M(A1),kalihinol N(A2),kalihinol O(A3),kalihinol P(A4),kalihinol Q(A5),kalihinol R(A6),kalihinol S(A7),kalihinol T(A8),cavernene A(A9),cavernene B(A10),cavernene C(A11),cavernene D(A12),kalihinene E(A13),kalihinene F(A14),kalihinene G(A15),kalihinene H(A16),kalihipyran C(A17),kalihihepene A(A18),kalihihepene B(A19),kalihinol E(A20),kalihinol A(A21),10-epi-kalihinol X(A22),10-epi-kalihinol I(A23)10β-formamidokalihinol-A(A24),10β-formamido-5β-isothiocyanatokalihinol-A(A25),10-isothiocyanatokalihinol-G(A26),15-formamido-kalihinene(A27),10-formamido-kalihinene(A28),kalihinene X(A29),kalihinene Y(A30),kalihinene Z(A31),kalihipyran A(A32),2(5H)-furanone-3,5-diethyl-5-(2-ethyl-3-hexen-1-yl)(A33),methyl(2Z,6R,8S)-4,6-diethyl-3,6-epoxy-8-methyldodeca-2,4-dienoate(A34),methyl(2Z,6R,8R,9E)-3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9-dodecatrienoate(A35),methyl(2Z,6R,8S)-3,6-epoxy-4,6,8-triethyldodeca-2,4-dienoate(A36),1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester(A37),1H-indole-3-carboxylic acid(A38),3-buten-2-one,4-(2,3,6-trimethylphenyl)-(3E)(A39),aristolone(A40),5a,8α-epidioxy-(22E,24R)-erost-6,22-dien-3β-ol(A41),ergosterol(A42)。其中化合物 A1-A19为新化合物。利用改良X-Ray单晶衍射法和CD光谱法,确定了新化合物A1-A8、A13和A20-A25共15个化合物的绝对构型。总结了 kalihinene型二萜的生合成途径,并对新颖的七元氧环型二萜进行了详细的探讨。对kalihinene类二萜进行了初步抗污损、抗肿瘤及抗菌等活性研究,结果表明:化合物A3-A8及A20-A25对藤壶金星幼虫(B.amphitrite 显示显著的抗污损活性。肿瘤细胞株人结肠癌细胞HCT-116和CT26、人肺癌细胞A549和H1299、人前列腺癌细胞PC3、人子宫颈癌细胞HeLa、人肝癌细胞QGY-7701及人乳腺癌细胞MDA-MB-231被用于测试细胞毒活性,部分kalihinene类二萜显示中等的细胞毒活性。白假丝酵母菌(Candida albicans)、近平滑假丝酵母菌(Candida parapsilosis)、光滑假丝酵母菌(Candida glabrata)、新生隐球(Cryptococcus neoformans)、石膏状小孢子菌(Microsporum gypseum)、红色毛癣(Trichophyton rubrum)和烟曲霉菌(Aspergillus fumigatus)共7种菌株用于抗菌活性测试,测试的kalihinene类化合物显示较弱或无抗菌活性。短指软珊瑚(Sinularia sp.)为腔肠动物门,珊瑚虫纲,八放珊瑚亚纲,软珊瑚目,软珊瑚科动物,软珊瑚Sinular sp.(500 g,wet weight)的二氯甲烷-甲醇(1:1)提取物运用溶剂分步萃取,得到了石油醚层、二氯甲烷层、正丁醇层和水层提取物。具有细胞毒活性的二氯甲烷层运用减压柱色谱、低压柱色谱、中压柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相制备等多种色谱分离方法,共从二氯甲烷层中分离得到了 11个单体化合物。运用1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、1H-1HCOSY、NOESY(ROESY)和MS等波谱技术确定了结构,其中包括10个二萜类化合物和1个倍半萜类化合物,分别为:5-episinuleptolide(B1),sinuleptolide(B2),scabrolide D(B3),norcembrenolide 2(B4),5-epinorcembene(B5),sinulochmidin D(B6),norcembrenolide 6(B7),norcembrenolide 7(B8),yonarolide(B9),horiolide(B10),α-cadinol(B11),其中化合物B7和B8为新化合物。利用改良X-Ray单品衍射法,确定了化合物B1的绝对构型。对所分离的化合物进行了抗肿瘤和抗污损等活性研究。本课题采用活性追踪、紫外吸收及NMR特征官能团信号追踪的方法,从采自西沙永兴岛的棘体海绵和短指软珊瑚中分离活性化合物,特别追踪了抗污损活性的kalihinene二萜。通过本课题的实施,可以帮助我们深入认识海洋固着生物的抗污损活性物质基础,从而加深对固着海洋生物化学防御机制的认识,并为海洋生态学的发展提供理论依据。从防污剂开发角度,从海绵中获得高效低毒的抗污损活性物质,可以为开发新型环境友好型海洋防污剂提供先导化合物,进而探索构建海洋抗污损先导化合物的快速发现和活性评价的技术体系,为开发利用我国海洋生物资源奠定基础。