新型噻吩类希夫碱大环及分子钳化合物的合成与离子识别研究

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超分子化学是一门交叉学科,其研究领域已渗透到生物学、环境学、遗传学等其它学科。经过几十年的发展,人们已经在超分子领域中取得了卓越的成就。随着超分子化学的蓬勃发展,大环化学因其独特的结构和功能成为当今化学学科研究的热点问题,并已经在人工模拟、医药、催化等方面发挥着重要的作用。在超分子大环体系中,含N、O、S杂原子的希夫碱大环化合物是一类重要的成员。其中,含S杂原子的希夫碱大环化合物在离子萃取方面具有重要的作用,但文献中对这类化合物的报道却相对较少。本文将含S杂原子的噻吩环引入希夫碱结构中,设计合成了两类新型的含噻吩环的希夫碱大环化合物和一类含噻吩结构的分子钳化合物,并通过1H NMR, ESI/MS, IR等手段对其结构进行确认,并进行了金属离子识别研究。本文分为四部分。第一部分,对超分子化学和大环化学的研究内容和应用做了详细介绍;第二部分,用3,4-乙撑二氧基-2,5-噻吩二甲醛和3,4-二甲氧基-2,5-噻吩二甲醛分别与乙二胺,1,3-丙二胺,1,6-己二胺和二乙撑三胺缩合得到两类7个希夫碱大环化合物,并对溶解性较好的一类进行了金属离子识别研究,结果显示:这类化合物只对某些过渡金属离子有选择性识别作用;第三部分,用三嗪类二胺和6个不同取代基的噻吩二醛合成了6个新型的希夫碱大环,并进行金属离子识别研究,结果显示:这类大环化合物只对金属Fe3+有识别作用,取代基对识别作用影响不明显;第四部分,以3,4-乙撑二氧基-2,5-噻吩二甲醛为原料合成了9个不同的噻吩类分子钳化合物,并对其进行金属离子识别研究,结果显示:这类化合物只对某些过渡金属离子有选择性作用。通过对比噻吩类希夫碱大环和分子钳化合物与金属离子识别作用的效果,我们发现:具有刚性结构和一定空腔大小与空间构型的希夫碱大环化合物对特定金属离子的识别作用较好。
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