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芳香族化合物广泛应用于各种行业，它们可通过废水排放和使用过程的释放等过程进入环境，从而造成环境污染，危害人体健康。生物降解是有机污染物从环境中去除的最主要的环境过程，影响着污染物在水生生态系统和陆地生态系统中毒性、持久性和最终归趋。进行定量结构生物降解性相关关系(QSBR)研究可预测有机化合物生物降解性，弥补有机化合物生物降解性数据的缺失，为生态风险评价提供基础数据，同时也大幅度地降低了实验费用和人力。本研究利用分子全息定量结构活性相关性(HQSAR)技术和两种三维定量结构活性相关性(QSAR)研究技术-比较分子场分析(CoMFA)和比较分子相似性指数分析(CoMSIA)研究了几组芳香族化合物的结构与其生物降解性之间的定量关系，得到以下结论：
(1)以厌氧降解一级动力学常数为生物降解性指标，对13种氯酚类化合物进行了QSBR研究。结果表明CoMFA和CoMSIA两种方法均具有一定的拟合能力，但拟合的效果不佳；而利用HQSAR方法得到了统计意义显著的定量模型。在碎片区分参数为A/B/H碎片长度为3～6的条件下得到了最佳的HQSAR模型。其最佳主成分数为4，分子全息长度为53，交叉验证相关系数Q2为0.825，非交叉验证相关系数R2为0.945。
(2)以反映最终降解效果的二氧化碳生成量为生物降解性指标，对32种酚类化合物进行了QSBR研究。结果表明用CoMFA方法得到了较好的模型，进行场聚焦和减小网格步长可改善模型的质量。经优化后的CoMFA模型主成分数为4，交叉验证相关系数Q2为0.655，非交叉验证相关系数R2为0.933。CoMSIA方法对该组酚类化合物的建模效果不佳，而利用HQSAR方法构建的模型显著优于CoMFA和CoMSIA两种方法。在碎片区分参数为A/B/C/H碎片长度为4～7的条件下得到了最佳的HQSAR模型。最佳HQSAR模型的主成分数为6，分子全息长度为61，模型的交叉验证相关系数Q2为0.812，非交叉验证相关系数R2为0.963。
(3)以反映初步降解快慢的降解速率为生物降解性指标，对27种酚类化合物进行了QSBR研究。结果表明CoMFA和CoMSIA两种方法构建的模型的统计意义均不显著。利用HQSAR方法得到的模型具有较为显著的统计意义，在碎片区分参数为A/B/H/Ch碎片长度为4～7的条件下得到了最佳的HQSAR模型。最佳HQSAR模型的主成分数为6，分子全息长度为53，交叉验证相关系数Q2为0.831，非交叉验证相关系数R2为0.976。HQSAR方法的模型结果显著优于CoMFA和CoMSIA两种方法。
(4)以生物转化二级速率常数为生物降解性指标，对15种芳香族化合物进行QSBR研究。结果表明利用CoMFA方法得到了统计意义显著的模型。模型的主成分数为5，交叉验证相关系数Q2为0.920，非交叉验证相关系数R2为0.997。使用立体和静电相似性指数场构建得到了最佳的CoMSIA模型。CoMSIA模型的结果不及CoMFA模型。利用HQSAR方法得到的模型具有显著的统计意义，最佳模型所采用的碎片区分参数为A/C/Ch/DA，碎片大小为4～7，最佳主成分数为5，分子全息长度为53。模型的交叉验证相关系数Q2为0.950，标准预测偏差SEP为0.365；非交叉验证相关系数R2为0.995，标准估计误差为0.111。HQSAR模型的统计参数优于CoMFA和CoMSIA模型。
综合上述研究结果可以看出，HQSAR方法对于这几组化合物的不同生物降解性均具有良好的拟合能力，是一种有效的QSBR研究方法；CoMFA方法的建模能力不稳定，而CoMSIA方法则难以得到令人满意的模型结果，可能是因为这两种三维QSAR方法均假设研究的化合物作用于相同受体，而本论文所采用的生物降解数据多是有多种微生物参与的混合菌降解数据，可能涉及多种不同的降解酶。因此用CoMFA和CoMSIA方法进行QSBR研究有待于进一步探索。