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双子座季铵盐表面活性剂是一类近年来被广泛研究的Gemini型表面活性剂。本文通过对其合成路线设计和改进,最终得到短碳链和长碳(氟)链两类多支状双季铵盐化合物,其中后者具有较好的Gemini型表面活性。
合成路线如下,长碳(氟)链多支状双子座季铵盐是以1,6-己二胺为原料,与中间体氯代酰胺进行双取代反应,得到对称的二仲胺化合物;再与对甲苯磺酸酯反应,引入长碳(氟)链,合成二叔胺化合物;并经碘甲烷季铵化和三氟乙酸水解,最终得到具有长碳(氟)链的多支形双子座季铵盐。短碳链多支状双子座季铵盐是以N,N—二甲基乙二胺为原料,经与氯代酰胺化合物发生双取代反应,得到二叔胺化合物;再经碘甲烷季铵化和酯水解反应,合成末端为多元羧基的双季铵盐化合物。
本文使用红外光谱、核磁共振氧谱、氟谱、质谱等多种分析手段对各中间体进行了结构的表征和鉴定,证实了其结构正确。并对双子座季铵盐配体及其稀土金属复合物的溶解性、稳定性和表面活性等物理性质进行测试。最终证实具有长碳氟链的双季铵型多元羧酸钠是一种有较高表面活性的两性离子Gemini表面活性剂。
将该双季铵型羧酸钠与稀土金属的复配物应用于水相体系中催化Aza—Friedel-Crafts反应,其表现出一定的催化活性,体现了表面活性剂辅助Lewis酸催化剂胶束催化、溶剂绿色化的特点。短碳链双子座季铵盐相比较其稀土复合物,能更好的在乙醇水溶剂中催化Michael加成反应,其反应条件温和,反应时间较短,产率较高,具有潜在的应用前景。