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本文以取代邻硝基苯乙酸为主要中间体,经酯化、还原合成了12种氧化吲哚化合物,并找到了适宜规模化生产的合成方法。
其中间体邻硝基苯乙酸的合成有两条路径:(1)取代邻硝基甲苯在醇钠作用下与草酸二乙酯缩合,再水解、氧化、酸化,制得相应的邻硝基苯乙酸;(2)取代邻硝基卤苯与氰基乙酸酯在强碱的作用下,经水解制得相应的邻硝基苯乙酸。论文对其合成工艺条件和方法进行了条件试验和工艺改进,较大地提高了反应收率和可操作性。
这12种化合物是:氧化吲哚;4-氯氧化吲哚;5-氯氧化吲哚;6-氯氧化吲哚;4-氟氧化吲哚;5-氟氧化吲哚;6-氟氧化吲哚;4-甲基氧化吲哚;5-甲基氧化吲哚;6-甲基氧化吲哚;6-溴氧化吲哚;5、6-二氯氧化吲哚。并均经熔点、红外和核磁等表征。