我们课题组在合成taiwaniaquinoids的过程中,应用了香豆素的形成--水解–加氢顺序将必需的异丙基侧链引入到芳环上。但是在我们最初尝试通过使用四氢芴衍生物1作为底物的Pechmann缩合反应形成关键香豆素时发生了意想不到的碳正离子重排反应,最终形成化合物2,在本论文第一部分我们将对这种重排的机理做一些简单的探究。我们在本论文的第二部分完成Mansonone D天然产物的全合成中同样也应用到Pechmann缩合反应,高效地在3-甲基邻苯二酚的6-位引入顺式的烯烃支链,为后面构建萘环骨架提供了构型一致的顺式结构。我们在完成Mansonone D的萘环骨架的构建过程中应用到构建电环化底物的亲核反应和碳酸铯催化下的电环化反应,此方法可以在有机合成化学中作为构建芳香环构建的有效参考。我们以商品化的3-甲基邻苯二酚作为起始原料,通过Pechmann缩合反应、亲核加成、电环化等反应,经过10步完成了Mansonone D的全合成,这条合成路线简洁高效、原子利用率高、经济适用。