Norartocarpin(1)是课题组前期在波罗蜜属植物光叶桂木(Artocarpus nitidus TREC.)和白桂木(Artocarpus hypargyreus HANCE)中分离得到的异戊烯基黄酮(Isoprenylated flavone),经过初步的体外活性研究,首次发现该化合物具有显著的胰脂肪酶抑制活性。初步的体内活性研究显示,Norartocarpin在有效控制Zucker大鼠体重增加的同时,对其饮食无显著性影响,说明其毒副作用小。本论文在前期工作的基础上,拟开展Norartocarpin的化学合成,一方面为进一步的生物活性研究奠定物质基础、解决Norartocarpin的资源问题,另一方面可获得一些Norartocarpin的类似物,初步探讨构效关系规律,因此本课题的研究在发展异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法方面以及开发具有知识产权的创新药物方面具有重要的学术意义和应用前景。经过三条路线的摸索,我们以价廉易得的1,3,5-三甲氧基苯为原料,经14步反应,首次建立了天然胰脂肪酶抑制剂Norartocarpin的全合成路线,总收率0.41%。在Norartocarpin的合成研究过程中,我们还首次完成了另一活性天然产物Artocarpin的全合成。这些工作对于天然异戊烯基黄酮类化合物的开发和利用具有重要价值。全文共合成未见文献报道的新化合物48个,其中目标化合物的类似物30个,可供生物活性测定。目标化合物及其类似物以及未见报道的中问体均进行胰脂肪酶抑制活性测定,结果显示：目标化合物Norartocarpin(1)具有显著的胰脂肪酶抑制活性,其余化合物无明显抑制活性。通过比较,得出以下构效关系信息：(1)黄酮母核是胰脂肪酶抑制活性所必须的结构,不具有黄酮母核的中问体均无抑制活性。(2)6-位3-甲基-1-丁酰基取代的目标化合物类似物99无胰脂肪酶抑制活性,可见6-位的3-甲基-1-丁烯基是重要的药效基团。(3)A环和B环的四个酚羟基也是重要的活性决定基团,化合物78、88a-b、89a-b、90a、、92、93、98a、105和106结构中不同位置的酚羟基被不同的保护基保护后,均无明显抑制活性。考虑到酯键在体内易水解释放酚羟基,所以化合物106仍值得进行体内活性测试。以上构效关系的研究工作进一步确证了课题组前期的研究结果,对目标化合物进一步的结构改造具有一定的指导意义。在合成研究工作中,还发现了一些化合物及反应的特殊化学行为,这些新化学行为的研究和阐明为该异戊烯基黄酮类化食物的合成方法和化学性质提供了新的实验资料。