芳香亲核取代反应在有机合成中占有重要的地位，许多化合物的合成都涉及该反应类型尤其是杂环化合物的合成。本论文主要研究了杂环烯酮缩胺与5-硝基-2-氟苯甲酸乙酯在中性和碱性条件下区域选择性反应，结果表明，在中性条件下发生a-C烷基化反应，在强碱条件下没有发生氮烷基化反应，而是碳烷基化为主的反应;研究了以苯二胺为原料在无催化剂条件下两步法合成二苯并二氮杂卓酮类化合物，并通过FTR、1H NMR、13C NMR、HR-MS对目标产物的结构进行表征。主要研究包括以下内容:　　1.杂环烯酮缩胺与5-硝基-2-氟苯甲酸乙酯在中性溶剂乙腈中回流，发生a-C上的亲核取代反应，而后经过分子内的加成消除关环反应，合成了喹诺酮类化合物;杂环烯酮缩胺与5-硝基-2-氟苯甲酸乙酯在强碱性冰盐浴条件下，得到了a-C烷基化关环产物，以上产物结构经过FTR、1H NMR、13CNMR、HR-MS、XRD进行表征。　　2.研究了二苯并二氮杂卓酮的合成。路线一:以邻苯二胺为原料与5-硝基-2-氟苯甲酸乙酯经过两步反应合成目标化合物;路线二:以4-氟苯甲酸为原料经过硝化、酯化、胺化、还原之后与5-硝基-2-氟苯甲酸乙酯经过两步反应合成二苯并二氮杂卓酮类化合物。产物经过FTR、1H NMR、13CNMR、HRMS的表征。