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本论文工作主要包括两方面的内容: 一、天然产物(±)-tanikolide的全合成及与锡化合物的配位和生物活性研究。 在本部分的实验中,我们利用化合物1作为起始原料,1-溴代十一烷作为烷基化试剂一步得到化合物2,在实现由化合物2到目标化合物4的转化时我们设计了三条不同的合成路线,分别进行了实验研究。如下图所示: 在路线A的实施中,我们用间氯过氧化苯甲酸(mCPBA)对化合物3进行了Baeyer-Villiger氧化扩环重排,构建了目标化合物4的基本骨架.在随后用NaBH4选择性还原时,虽然没有得到目标化合物4,但却发现了因环系大小不同导致反应选择性不同这一非常有意义的实验现象,并已准备就该现象进行一系列的研究;同时调整了合成思路进行了新的尝试。 在路线B的实施中,我们充分利用形成烯醇锂盐后对羰基的内保护作用,选择性地将环外酯基还原为羟基,得到化合物5,随后成功地运用mCPBA对化合物5进行了Baeyer-Villiger氧化扩环重排,以较高的 产率得到目标化合物4. 在进行路线C的研究的同时,我们也正在尝试利用合成所得到的 天然产物Wlide与部分锡化合物断配位研究及生成的有机锡化 合物的生物活性研究. =、有毗试剂ArsnBus贿们试剂 ArB(Off在天然产物nil,rotolle 吻on全合咸中的应用研究.在天然产物 ubrolone icon合瞅计 中如下图所示: m l___RO-_-OR 回·毛o切 — — A O O WI 111 11 Mxv+I_t W oR d \x-r YR ””一wHAsW-’”IU Sllnlbor RO”xv tew 111_f vv tw SIf. QXtNIOI_ M二 -B(pe x-r。ix-- stlpo3””\ A 回M \ m o-WM:IHW K 我们从金属有机和元素有机新方法学的角度出锨计并合成了新型有侧试剂 A(Mp啊)4At合物 B,并毗T化合物 A和化合物B 的Suzuki 4联实验研究;同时正在进行有机锡试剂A(M=-SnBU3)的合成湘应S咖 4联实验. 上述实驼果均经过呷,队b-NMR. EI棚等相应物理手段确证。