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尽管近年来芳香化合物的不对称氢化取得了很大的进步,但是羟基吡啶和吡嗪类底物的不对称氢化报道很少。本文采用烷基盐活化策略,研究了羟基吡啶、吡咯并吡嗪和简单吡嗪等含氮芳香化合物烷基盐的不对称氢化。3-哌啶酮是天然产物和药物合成中的一类重要中间体。采用[Ir(COD)Cl]2/PPh3催化体系,实现了2-取代、4-取代的3-羟基吡啶盐的选择性氢化,高收率的得到3-哌啶酮产物。该体系反应条件温和,化学选择性高,易于放大,为3-哌啶酮提供一条简便的合成路线。由于氢化中间体含有烯醇结构,快速的异构为酮,构建了消旋的手性中心,即使使用手性配体,仍得到外消旋的3-哌啶酮。基于之前对2-取代3-羟基吡啶盐的氢化研究,合成了一系列6-取代-3-羟基吡啶盐,并实现了该类底物的不对称氢化,产物最高对映选择性可达95%。这是目前非常少有的酚类化合物的不对称氢化报道。由于取代基不在羟基的邻位,避免了导致外消旋产物的副反应。6-取代-3-羟基吡啶盐的氢化产物以反式6-取代-3-哌啶醇为主。将氢化产物直接氧化,可以高收率得到手性6-取代-3-哌啶酮,再用三仲丁基硼氢化钾还原酮可以合成手性顺式6-取代-3-哌啶醇。手性的1,2,3,4-四氢吡咯[1,2-a]并吡嗪是一类结构新颖、具有多种生物活性的杂环化合物。通过使用手性铱催化剂和底物活化策略,实现了吡咯[1,2-a]并吡嗪盐的不对称氢化,产物的最高对映选择性可达95%,为手性1,2,3,4-四氢吡咯[1,2-a]并毗嗪的合成提供了一条高效的路线。该反应成功的关键在于碱碳酸铯的加入,不但提高了反应活性,还抑制了产物的消旋化。最后,使用N-烷基盐活化策略,成功实现了简单吡嗪盐的不对称氢化,高收率、高对映选择性的得到手性哌嗪衍生物,产物的最高对映选择性可达96%。该反应具有很好的底物适用范围,3-取代,3,5-二取代以及2,3-二取代的吡嗪盐均能顺利被氢化。