碳-碳键的构筑是有机化学里经久不衰的研究内容，Rauhut–Currier（RC）反应就是其中一种构筑碳-碳键的方法。RC反应是由三价膦或者三价胺催化的活泼烯烃之间通过偶联构筑新的碳-碳键的一种反应。反应具有100％的原子经济性，并且反应的产物是多官能团化的化合物，容易进行后续的官能团化或者衍生化。虽然该反应1963年就被发现，但是研究发展相对比较缓慢，主要是分子间交叉RC反应存在选择性差，收率低等诸多方面的问题。本文第一章第一节详细总结了近年来RC反应的研究进展。有机膦是RC反应最初发现时使用的催化剂。手性有机膦化合物催化的不对称反应在近十年发展非常迅速，并且取得了非常多的成果，但是目前为止尚没有手性膦化合物催化的分子间不对称交叉RC反应的报道。　　本文第一章第二节详细总结了近年来小分子有机膦催化的不对称反应的研究进展。在此基础上，我们对手性膦催化的分子间不对称交叉RC反应做了深入和系统的研究。　　1）设计合成了新的含有酚羟基、酰胺基以及亲核性膦基团的多官能团手性膦催化剂，并采用此催化剂首次实现了手性膦催化的分子间不对称交叉RC反应。该反应不仅很好的适用于甲基乙烯基甲酮与3-芳酰基丙烯酸酯之间的RC反应，对于更加容易发生自身RC反应的芳基乙烯基甲酮，也能以很高的收率和选择性与3-芳酰基丙烯酸酯发生交叉RC反应。此外，我们所设计的多官能团手性膦催化剂具有非常高的催化效率，能够以1mol%的催化剂用量实现该RC反应克级别上的反应，且依然具有很高的收率和ee值。通过简单的机理研究，我们发现，酚羟基以及酰胺基都以氢键的形式参与到了反应的手性控制过程当中。参照产物的单晶结构以及已有的文献，我们给出了反应的机理以及手性控制的模型。产物的结构通过核磁，高分辨质谱等确认。　　2）采用多官能团手性膦催化剂并不能很好的实现丙烯醛与3-芳酰基丙烯酸酯之间进行的不对称交叉RC反应。为了进一步的解决这一问题，我们选择了由亲核性手性膦（Lewis碱）/金属化合物（Lewis酸）组成的共催化模式。由于作为亲核性的三价膦具有较强的配位能力，能够与很多的过渡金属产生强的配位作用而失去亲核性，因此对于金属Lewis酸的选择也非常重要。通过条件实验，我们选定Ti(OiPr)4作为手性膦催化剂的共催化剂。这样一个共催化的体系当中，Ti(OiPr)4作为Lewis酸通过对两个底物的活化来提高反应的收率和选择性，反应最高能够达到91%的收率和93%的ee值。另外这样一个共催化的体系也被成功的应用到了甲基乙烯基甲酮与查尔酮进行的不对称交叉RC反应当中，反应最高能够达到91%的收率和88%的ee值。这是手性膦催化剂与金属Lewis酸组成的共催化体系在不对称交叉RC反应当中的首次报道。反应的产物通过核磁和高分辨质谱确认。　　3）由于RC反应的产物是具有多官能团的活泼烯烃类化合物，因此可以通过选择合适的底物或者反应条件实现由不对称交叉RC反应引发的串联反应。含色满骨架的化合物很多是具有生物活性的，因此我们选用含色满骨架的氰基查尔酮的类似物进行了这一方面的研究。我们设计了含有硫代酰胺的手性膦催化剂，希望能够实现这一串联反应。由于时间的关系此类催化剂尚未制备成功，因此我们采用已有的手性膦催化剂对此反应进行了初步的研究。