流感是由流感病毒引起的急性呼吸道传染病，它的季节性暴发对人类的公共健康造成危害。阿比朵尔是一种新型的抗流感病毒药物，它通过激活细胞内2,5-寡腺嘌吟核苷酸合成酶，间接抑制病毒复制，临床上用于预防和治疗甲、乙型流感病毒引起的流感及其它急性病毒性呼吸道感染。 本文以阿比朵尔为先导化合物，在总结文献有关阿比朵尔类似物抗流感病毒活性研究的工作基础上，选择5-羟基-6-溴-1H-吲哚-3-羧酸酯为母核，对吲哚环1-位、2-位及4-位进行结构修饰及改造，设计并合成了1-烃基-2-苯基硫甲基-4-取代胺甲基-5-羟基-6-溴-1H-吲哚-3-羧酸酯（简称4-取代胺甲基吲哚类）、1-烃基-2-芳杂基硫甲基-4-取代胺甲基-5-羟基-6-溴-1H-吲哚-3-羧酸酯（简称2-芳杂基硫甲基吲哚类）、1-烃基-2-苯基硫甲基-4-胍基甲基-5-羟基-6-溴-1H-吲哚-3-羧酸酯（简称4-胍基甲基吲哚类），共三类、64个化合物，其中63个为未见文献报道的新化合物，经¹H-NMR确证了其化学结构，部分化合物进行了¹³C-NMR和MS分析。 分别在MDCK和HeLa细胞培养内，采用病毒细胞病变法，测定了化合物对甲3型（A3）流感病毒和呼吸道合胞病毒（RSV）Long株的抑制作用，金刚烷胺和利巴韦林为阳性对照药，并与先导化合物阿比朵尔比较。 结果表明，4-取代胺甲基吲哚类化合物中，有16个化合物具有明显的体外抗病毒作用，它们对A3型流感病毒和RSV病毒有较高的治疗指数（TI≥64）。其中，化合物A43、A53的抗病毒活性最为显著，化合物A43对两种受试毒株的半数有效浓度IC₅₀均为＜3.9μg·mL^-1，小于阳性对照药利巴韦林和先导化合物阿比朵尔，治疗指数TI均为513，高于利巴韦林、金刚烷胺和阿比朵尔，化合物A53的IC₅₀值在所有受试化合物中是最低的，它对A3病毒的IC₅₀为1.47μg·mL^-1，TI为341，对RSV病毒的IC₅₀为0.81μg·mL^-1，低于阳性对照药金刚烷胺(IC₅₀ 0.97μg·mL^-1)，TI为855。 2-芳杂基硫甲基吲哚类化合物中，其整体抗病毒活性较弱，但化合物B2例外，它具有很强的抗病毒活性，它对两种受试毒株的IC₅₀值均为＜3.9μg·mL^-1，低于利巴韦林和阿比朵尔，治疗指数均为1026，是论文所有化合物中最高的。 4-胍基甲基吲哚类化合物亦表现出良好的抗病毒活性。 根据化合物抗病毒活性筛选结果，对各类化合物的构效关系做了研究和探讨，为寻找高活性的抗流感病毒先导化合物奠定理论和实践基础。