基于酸酐的Wittig反应及催化型Wittig反应的研究

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在本文中,我们主要围绕基于酸酐的Wittig反应及催化型Wittig反应进行相关的研究和探索。首先,我们采用基于酸酐的经典Wittig反应合成了一系列1H-2-苯并吡喃-1-酮类化合物,并在此基础上探索了其催化型反应,成功实现了基于酸酐的催化型Wittig反应策略,并应用此反应策略成功合成了一系列1H-2-苯并吡喃-1-酮类化合物;此外,还通过基于酸酐的催化型Wittig反应合成了一系列3-亚苄基-5-芳基呋喃酮化合物。该策略中我们采用了新型的具有较大张力的四元小环膦氧化合物作为Wittig反应的催化剂。具体内容如下:1.对于近年来催化型Wittig反应及催化型aza-Wittig反应的相关反应进行综述;2.1H-2-苯并吡喃-1-酮类化合物作为一类具有特殊生理活性的含氧杂环化合物,被广泛地用于抗癌、抗菌、抗肿瘤、抗炎等领域。在本文中,我们通过以易制备的邻溴甲基苯甲酸为原料,通过经典的Wittig反应,一锅法合成了24例1H-2-苯并吡喃-1-酮类化合物,并对其目标化合物进行1H NMR、13C NMR结构表征。具体合成路线如下所示:3.通过经典Wittig反应合成1H-2-苯并吡喃-1-酮类化合物的深入探索,我们提出了基于酸酐的催化型Wittig反应,以较高的产率合成了一系列1H-2-苯并吡喃-1-酮类化合物,并对其结构进行GC-MS解析。合成路线如下所示:4.3-亚苄基-5-芳基呋喃酮类化合物是一类五元含氧杂环化合物,其结构可归结为丁烯内酯,具有非常重要的药学活性。含有其骨架结构的药物被广泛应用于抗惊厥,抗氧化,抗结核和抗溃疡,抗菌和抗病毒,抗炎和止痛,抑制癌细胞增殖等领域。在经典Wittig反应合成的基础上,我们采用新型的具有较大张力的四元小环膦氧化物作为催化剂,实现了基于酸酐的催化型Wittig反应,合成了35例目标化合物并对其进行了1H NMR、13C NMR、MS结构表征。具体反应路线如下所示:
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