手性识别在生命活动中扮演重要角色。糖类作为生命体的能量物质,其特殊的多羟基环状结构促使识别的难度大大增加,硼酸类受体利用与糖的二羟基的化学键合,实现对糖的可逆结合,但对糖的选择性较低。因此,设计与糖非共价键结合的受体成为研究的热点。在生命体中,糖类与受体作用发生在细胞膜表面,因此引入界面充当膜表面的作用。功能化界面为分子识别和检测提供了良好的平台,其中端炔与金的配位作用,能够构建出快速高效稳定的具有特定识别性能的手性界面,为手性区分手性分子提供了新的思路,为生命药理活性分子如何发挥作用的研究提供借鉴意义。事实上,在界面研究手性识别的文献比较少见,如何将手性识别的过程通过界面表征出来成为研究的难点。本文主要探究多位点手性杯[4]芳烃自组装修饰的金界面手性区分糖类分子,具有一定的研究价值。第一,根据研究对象糖类的多羟基结构,设计合成不同苯乙胺个数的手性杯[4]芳烃,下缘的两个炔基能快速稳定在金界面上,上缘酰胺键和苯环部分裸露在外,有利于糖类的识别。第二,通过比较不同手性位点的杯[4]芳烃与半乳糖之间的相互作用,利用紫外,界面的接触角,电化学阻抗,动态检测等表征手段,比较主客体之间作用的强弱,实现对D/L-半乳糖一定程度的区分,最后运用核磁和分子模拟说明杯[4]芳烃与半乳糖之间的作用模型,得出S型二苯乙胺杯[4]芳烃对D/L-半乳糖区分效果最好。第三,利用第三章手性二苯乙胺杯[4]芳烃能很好区分D/L-半乳糖这一结论,探究R/S型二苯乙胺杯[4]芳烃与蜜二糖之间的相互作用,发现S型二苯乙胺杯[4]芳烃能较好的与蜜二糖作用。采用端炔与金的配位作用,构建手性功能化界面,通过紫外,接触角,电化学阻抗等方法,实现对蜜二糖的响应,核磁和分子模拟很好的说明主客体两者之间的作用方式。