2’,3’-断核苷中间体的合成研究

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本论文涉及2’-氧-苯甲酰基-5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~4-乙酰基-2’,3’-断胞苷和2’-氧-苯甲酰基-5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~2-异丁酰基-2’,3’-断鸟苷的合成。它们是用于制备寡核苷酸的重要中间体。因此研究这类核苷衍生物的合成具有重要的实际意义。通过红外光谱和氢核磁共振图谱分析证明合成物质为目标产物。2’-氧-苯甲酰基-5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~4-乙酰基-2’,3’-断胞苷的合成有以下几个步骤。DMT-Cl(4,4’-二甲氧基三苯基氯甲烷)与N~4-乙酰基胞苷在吡啶中反应生成5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~4-乙酰基胞苷,高碘酸钠氧化,硼氢化钠还原,得到5’-氧-(4,4’-甲氧基三苯基甲基)-N~4-乙酰基-2’,3’-断胞苷。经过苯甲酰氯的酰化得到最终产物,总收率41%。制备2’-氧-苯甲酰基-5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~2-异丁酰基-2’,3’-断鸟苷以鸟苷为原料。鸟苷由异丁酰氯酰化得到N~2-异丁酰基鸟苷。DMT-Cl与N~4-异丁酰基鸟苷在吡啶中反应生成5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~4-异丁酰基鸟苷,高碘酸钠氧化,硼氢化钠还原,得到5’-氧-(4,4’-二甲氧基三苯基甲基)-N~4-异丁酰基-2’,3’-断鸟苷。经过苯甲酰氯的酰化得到最终产物,总收率28%。
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