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苯二氮卓是一类很重要的化合物,具有较高的生理活性和药用价值。目前市场上很多销售较好的治疗精神疾病的药物都属于苯二氮卓类化合物。这类化合物在自然界中存在数量很少,目前主要由人工合成得到。但是已报道的合成方法对于苯二氮卓的3位以及三唑苯二氮卓的4位取代化合物的研究却很少。同时,根据现代药物设计的原理,药物的两个对映体分子对作用对象通常产生不同的作用效果,光学纯的对映体给药是大多数手性药物的发展趋势。因此本文希望通过新颖的步骤较短且经济适用的方法来分别合成4-取代三唑苯二氮卓衍生物的一对对映异构体。本论文选择以成本较低的2硝基-5甲氧基苯甲酸作为起始原料,选择了清洁高效的催化氢化还原得到2-氨基-5甲氧基苯甲酸,经过氨基保护,韦伯酰胺缩合,格氏试剂取代,脱保护后合成了关键中间体(2-氨基-5甲氧基-苯基)-(4-氯-苯基)-甲酮。由此中间体开始,分别引入一对结构对映的保护的手性氨基酸,得到的两种不同构型的中间体分别经过脱保护,关环后得到构型确定的3-取代1,4-苯二氮卓母核。在此基础上用Lawesson试剂对母核2位的羰基进行硫化,得到的中间体通过与无水肼的取代,乙酰氯的缩合以及关环反应后引入三唑环,得到4-乙酸叔丁酯三唑苯二氮卓衍生物。最后水解叔丁酯得到目标化合物(R)-三唑苯二氮卓4-乙酸衍生物和(S)-三唑苯二氮卓4-乙酸衍生物。与传统的类似化合物的合成方法相比,本合成路线步骤较短且经济适用。两种构型合成的总收率分别为17.6%和20.2%。最后手性HPLC的结果表明,此合成方法及反应条件不会使目标化合物产生消旋,目标化合物ee值都在95%以上本文还合成了一个喹唑啉的衍生物,从简单易得的2-氨基苯甲酰胺原料出发,通过酸或酰氯引入2位取代基团,关环后得到喹唑啉酮,经过二氯亚砜氯化后,通过简单的取代反应引入4位取代基。此方法高效便捷,具有通用性。