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本文以咪唑等为原料,合成了咪唑-4(5)-取代基系列化合物,并对相关产品进行了表征。以混酸作为硝化试剂,与咪唑反应制得了4-硝基咪唑,收率为91.2%。最佳反应条件为：n(咪唑)：n(95%发烟硝酸)：n(20%发烟硫酸)=1.0：1.4：3.5,在60℃下滴加完混酸后,将温度提升至80℃,继续搅拌反应1.5h。以丙酮醛、甲醛、氨水为基本原料制备4-甲基咪唑,收率为70.7%。最佳反应条件为：n(丙酮醛)：n(甲醛)：n(草酸铵)=1.0：1.1：1.3,控制pH为3左右,在60℃下反应2.5h。在碱性条件下用碘将咪唑碘化制得4,5-二碘咪唑,再与亚硫酸钾反应脱碘生成1H-咪唑-4-碘。首先n(咪唑)：n(碘)：n(氢氧化钠)=1.0：2.5：5.0,常温下搅拌反应3h,收率为84.4%。然后n(4,5-二碘咪唑)：n(亚硫酸钾)=1：7,100℃下搅拌反应8h,收率为71.4%。以邻苯二胺为原料,与甲酸环合生成苯并咪唑,当n(邻苯二胺)：n(甲酸)=1.0：1.5时,收率80.7%。接着苯并咪唑被双氧水氧化为咪唑-4,5-二羧酸,称取5g苯并咪唑溶于40mL浓硫酸,100℃下滴加30%双氧水45mL,140℃下反应1h,产率84.9%。最后咪唑-4,5-二羧酸发生脱羧反应生成1H-咪唑-4-甲酸。5g咪唑-4,5-二羧酸,170mL乙酸酐,于110℃下反应7.5h,收率为69.8%。分别通过常规酯化法和氯化亚砜法制备1H-咪唑-4-甲酸乙酯。常规酯化法：在5mL浓硫酸的催化下,5g1H-咪唑-4-甲酸与50mL乙醇回流搅拌16h,收率为71.0%。氯化亚砜法：5g1H-咪唑-4-甲酸与50mL乙醇混合,小心滴加6mL氯化亚砜,回流搅拌6h,收率为78.6%。采用氢化铝锂还原酯的方法制备4-羟甲基咪唑。最佳反应条件为：2.8g的1H-咪唑-4-甲酸乙酯与0.9g氢化铝锂在常温下搅拌反应1h,收率为65.9%。