糖化学和生物学是当今重大前沿科学研究领域之一.合成具有特定连接方式的寡糖和多糖是一项具有重要意义和挑战性的任务.该论文在综述了寡糖合成策略的基础上,进行了多乙酰基保护糖的区域选择性与化学选择性脱保护方法学研究,以及具有生物活性苯丙素苷Incanosides三糖的合成研究,具体内容和结果如下:1.建立了多乙酰基保护葡萄糖的2-或3-O-乙酰基选择性脱保护的方法学.发现:(1)2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的甲基或烯丙基糖苷在85﹪水合肼作用下,能够区域选择性地脱去2-O-乙酰基.对于2,3-二-O-乙酰保护基的糖苷,2-O-去乙酰化的效果更好.利用这个方法很方便地得到了带有自由2-OH的糖.(2)2,3-二-O-乙酰保护基的苯基硫代糖苷在醋酸肼的作用下也能够区域选择性的脱保护,但与1-O-甲基和1-O-烯丙基葡萄糖不同,得到的是3-O-去乙酰化的产物.(3)在85﹪水合肼的作用下,1-O-烯丙基-2-O-乙酰基-3,4-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃鼠李糖能够化学选择性地生成去乙酰化产物,这是避免在酸性条件下进行2-O-乙酰基脱保护的一个新的方法.2.苯丙素苷是近年来从药用植物中提取出来的含有取代苯乙基和取代肉桂酰基的一系列天然糖苷类化合物的统称,这类化合物一般含有1~4个单糖组成的糖核,大多具有重要的药理活性,如抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎、镇痛、降压、酶抑制和免疫抑制活性等等.该文研究了结构比较复杂的苯丙素苷Incanoside C、D和E的三糖糖核的合成.首先,合成了关键中间体——二糖苯基-(2-O-乙酰基-3,4-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃鼠李糖基)-(1→3)-4,6-O-亚苄基-1-硫-β-D-吡比喃葡萄糖(3.87).然后,从葡萄糖和鼠李糖出发,通过两条途径,分别经过16或17步反应,成功地合成了苯丙素Incanosides的三糖.利用这个带有端基离去基团的三糖进一步全合成Incanoside C、D和E以及四糖苯丙素Ballotetroside的工作正在进行之中.