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吩噻嗪类衍生物是重要的化工产品和药物中间体,有较高的生物活性及药理活性,普遍用于生物医药工业。2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪作为吩噻嗪衍生物的重要代表,广泛用于合成消化类药物、精神病药物等。本研究对2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪的合成做了系统研究,设计六个反应步骤,采取以2-溴苯硫酚和对氯苯磺酰氯为起始原料的方案,总收率80.8%,其中包括中间产物1-[(2-溴苯基)巯基]-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯(记为化合物M1)和N-[2-(2-溴苯基)巯基]-5-[(甲基磺酰基)-苯基]甲酰胺(记为化合物M3)两种新化合物的合成。以对氯苯磺酰氯为原料,经亚硫酸钠还原生成4-氯亚苯磺酸钠,其与氯乙酸钠经缩合生成4-氯苯磺酰基乙酸,4-氯苯磺酰基乙酸经脱羧得对氯苯甲砜,纯度99.6%,收率95%,熔点96.5-98.4℃;对氯苯甲砜经四氯化碳提纯,纯度达100%,同时考察了反应时间对收率的影响。以对氯苯甲砜为原料,在浓硫酸存在下和浓硝酸发生硝化反应合成2-硝基-4-甲砜基氯苯,纯度99.9%,收率99.7%,熔点124.2-125.1℃,同时考察了反应时间对收率的影响。2-硝基-4-甲砜基氯苯和2-溴苯硫酚的为原料进行C-S偶联反应合成化合物M1,纯度99.9%,收率99.0%,熔点162.4-163.0℃,同时考察了不同的硫酚钠盐为原料和反应时间对反应的影响。以化合物M1为原料,水合肼还原M1的硝基生成2-[。(2-溴苯基)巯基]-5-(甲基磺酰基)-苯胺(记为化合物M2),纯度99.9%,收率95.4%,熔点130.2~130.8℃,对比相关文献,用1,2-二-氯乙烷作为溶剂,收率高,同时考察了活性炭对反应的影响。以化合物M2为原料和甲酸发生酰化反应合成M3,产品纯度99.9%,收率98.9%,熔点169.0~169.8℃,同时考察了不同浓度的甲酸为原料和反应时间对反应的影响。以化合物M3为原料,在氢氧化钾的乙醇溶液下先缩合,随后高温下进行脱羰基反应合成2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪,产品纯度98.5%,收率91.3%,熔点154.6~155.7℃,同时考察了溶剂,氢氧化钾用量及反应时间对反应的影响。在相关文献和实验研究的基础上,确定了以对氯苯磺酰氯和2-溴苯硫酚为起始原料合成2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪的新工艺。整个工艺流程操作简便,成本低,纯度和收率高,具有工业化前景。最终产品和中间产物采用FT-IR、GC、GC-MS、ESI-MS、IE-MS、1HNMR、13CNMR、 1H-1H COSY NMR、13C-1H HSQC NMR及13C-1H HMBC NMR等手段进行结构表征,证明结构正确。