含氮杂环是许多天然产物以及具有生物活性的药物的结构单元,绝大部分小分子药物至少含有一个氮杂环,1,4-二氢吡啶结构作为其中的重要成员,见诸于治疗高血压的地平类药物以及还原型辅酶Ⅰ(NADH)和Ⅱ(NADPH)等活性分子中。自十九世纪八十年代Hantzsch合成出第一个1,4-二氢吡啶以来,基于其进行的研究便如雨后春笋般不断涌现,本文的工作亦是以此展开。本文内容分为五个部分:第一部分主要介绍1,4-二氢吡啶的合成及其在有机化学中的应用以及氢同位素交换(HIE)的方法,1,4-二氢吡啶目前主要用作氢和烷基供体分别参与还原反应、烷基化反应和偶联反应等,现有的HIE方法主要分为三种,即酸或碱介导的方法、均相催化的方法和非均相催化的方法;第二部分主要介绍以1,4-二氢吡啶作为烷基供体对杂环的烷基化,在光照条件下1,4-二氢吡啶产生的烷基自由基对杂环底物如4-羟基喹唑啉进行加成随后暴露于空气下氧化得到最终烷基化的产物,如2-环己基-4-羟基喹唑啉,反应条件温和、效率高、原料廉价易得;第三部分主要介绍了1,4-二氢吡啶的氘代,在酸和加热条件下氢的同位素交换选择性地发生在2,6位烷基的碳氢键上,该方法同样适用于地平类药物;第四部分主要介绍部分代表性原料的合成以及主要实验的通用操作步骤;第五部分主要介绍全文内容的总结以及对相关方法应用前景的展望。