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目前,荧光分子探针已成为分析化学的一个研究热点。由于具有分析速度快、操作简单、选择性好、灵敏度高等优点,荧光分析技术已被广泛应用于各个领域,如化学化工、材料化学、环境科学以及生物医学等领域。罗丹明染料具有大的刚性共轭结构,荧光量子产率高,是一类优良的荧光探针染料。但罗丹明类的探针发射波长比较短(<650 nm),这限制了其在生物成像中的应用。近红外荧光分子探针的吸收和发射波长都位于650-900 nm,因此具有背景荧光低、强的穿透生物组织的能力、对生物样品的光损伤少的优点。近年来,越来越多的人研究近红外荧光分子探针。本论文利用费舍尔氏醛来增大荧光母体的共轭结构,将探针的波长延长到近红外区,设计合成了两个新型的罗丹明类近红外荧光分子探针,并分别应用于对谷胱甘肽(glutathione,GSH)和三价铝离子的检测。具体内容如下:1.设计并合成了荧光分子探针NIR-Rh1、NIR-Rh2,并通过质谱、核磁共振氢谱以及碳谱对两个分子的结构进行了确认及表征。2.将合成的近红外荧光分子探针NIR-Rh1用于对GSH的检测。在加入GSH后,该探针展现高的量子产率(Φ=0.43),当与2.5当量的GSH作用时,荧光强度增加了75倍。而且,该探针能高选择性的检测GSH,不受其它生物硫醇(半胱氨酸Cys、同型半胱氨酸Hcy)以及氨基酸的干扰。另外,GSH诱导的探针内酰胺开环的机理也通过质谱、核磁共振进行了验证。更重要的是,该荧光探针成功的被应用到生物样品中如细胞和组织中选择性的检测GSH。3.将合成的近红外荧光分子探针NIR-Rh2应用于铝离子的检测。据我们所知,这是第一个用于测铝并将其应用于细胞和组织中的近红外探针。在未加Al3+时,探针溶液显浅黄色并且没有荧光。当加入Al3+后,Al3+与该探针NIR-Rh2发生络合作用,导致NIR-Rh2的内酰胺结构开环,在743 nm处出现一个强发射峰,同时溶液的颜色由浅黄色变成绿色。当加入2当量的Al3+时,荧光强度增强至空白的77倍。探针溶液在743 nm处的荧光强度与1.0×10-7-2.0×10-5M范围内的Al3+浓度呈良好的线性关系,检测限为3×10-8 M。另外,在pH值为6.0-8.0时,不会干扰探针NIR-Rh2检测Al3+,而且对Al3+的选择性高。同时,我们还利用质谱、核磁以及DFT理论计算对荧光分子探针NIR-Rh2与Al3+的响应原理进行了验证,并成功的将该探针应用到了活细胞和组织中荧光成像。