【摘 要】
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自21世纪初以来,荧光探针因其高选择性、高灵敏度、快速响应、检测可视化、操作便捷、实用性强、易普及等优点而被广泛用于阴离子、阳离子和生物体内产生的小分子的检测。根据探针分子与目标物的结合方式,荧光探针的类型可分为反应型荧光探针和络合型荧光探针两大类。其中反应型荧光探针是根据待检测物质特有的结构而设计,可以与目标物发生特异性,且不可逆的化学反应进行识别,具有更卓越的灵敏度和选择性识别能力。本论文以咔
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自21世纪初以来,荧光探针因其高选择性、高灵敏度、快速响应、检测可视化、操作便捷、实用性强、易普及等优点而被广泛用于阴离子、阳离子和生物体内产生的小分子的检测。根据探针分子与目标物的结合方式,荧光探针的类型可分为反应型荧光探针和络合型荧光探针两大类。其中反应型荧光探针是根据待检测物质特有的结构而设计,可以与目标物发生特异性,且不可逆的化学反应进行识别,具有更卓越的灵敏度和选择性识别能力。本论文以咔唑、5-氯苯并噻唑盐与吲哚盐衍生物等为探针结构单元,设计并合成了4个以C=C双键为识别位点的反应型荧光探针,并应用于亚硫酸氢根离子的检测。具体如下:1、以咔唑作为电子供体,5-氯苯并噻唑盐为电子受体,两者通过噻吩或苯连接以增强探针分子的共轭强度,以产生强极化作用的C=C不饱和双键的结构为HSO3-离子的识别位点。同时,为了提升探针的溶解性并增加探针分子识别HSO3-的反应位点,使用1,6-二溴己烷为连接基,设计并合成得到了两种具有双识别位点的双D-π-A链的荧光探针。如我们所设想,探针WTA和WTB对HSO3-离子具有较好的响应,并呈现出较高的选择性和灵敏度,其对亚硫酸氢盐的检测限分别为900 n M与2.8μM。同时,将上述两个探针应用于白糖和红酒中HSO3-离子的检测并获得成功。2、设计并合成了两种以咔唑衍生物作为能量供体,苯并吲哚盐衍生物作为能量受体的探针DAB与DAC,DAB与DAC是基于Michael加成的双识别位点反应型荧光探针。当HSO3-离子与C=C不饱和双键发生加成反应后,荧光探针分子内的ICT过程被阻断,探针分子共扼强度变弱,引发探针分子紫外-可见光谱及荧光发射光谱的变化,从而实现HSO3-离子的可视化检测。其对亚硫酸氢盐的检测限分别为1.4μM与700 n M。同时,DAB与DAC成功应用于白糖和红酒中HSO3-离子的检测。
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