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有机催化的串联反应目前是有机合成中一个热点领域。在合成复杂有机分子的同时,这种方法能够最大限度的提高原料的利用率,避免了对反应中间产物的分离,降低了反应成本,是一种既经济又环保的新型反应方法。四氢吡啶及其衍生的合成一直是合成领域的研究难点和热点。许多科研工作者一直致力于此类化合物的合成研究。本文将对构建多官能团四氢吡啶及其衍生物的合成方法进行探究。本文设计了几种Baylis–Hillman碳酸酯参与的有机催化串联反应,构建了一系列多官能团化多官能团四氢吡啶衍生物。论文主要分以下三个章节:第一章首先介绍了Baylis–Hillman反应及其反应机理,Baylis–Hillman碳酸酯简单的动力学拆分。紧接着着重介绍Baylis–Hillman碳酸酯在金鸡纳类生物碱催化下的烯丙位烷基化和以杂原子为亲核中心的烯丙位取代反应,最后对膦催化下Baylis–Hillman碳酸酯的烯丙位烷基化反应进了了简单的介绍。第二章本章简单介绍了四氢吡啶衍生物在工业和医药中的应用以及对四氢吡啶的合成方法和四氢吡啶衍生物参与的反应的介绍。第三章首先对三乙烯二胺催化的Baylis–Hillman碳酸酯一锅法合成多官能团化四氢吡啶的反应进行研究,在尝试用烯胺类化合物和Baylis–Hillman碳酸酯两组分反应失败后,我们设计了Baylis-Hillman碳酸酯、乙酰乙酸甲酯和甲胺一锅法合成四氢吡啶衍生物的方法,但是产物是一对对映异构体,接下来我们尝试了多种异构化方法并最终得到构型单一化的多官能团化四氢吡啶衍生物。本课题研究方法使用了廉价、易得的催化剂和底物,操作简便,易于实现底物结构多样性,具有极高的原子经济性和环境友好性,为多取代1,2,3,4-四氢吡啶衍生物的合成提供了方便快捷的路径,并且顺应了绿色化学的发展趋势和要求。