碘催化下合成酯的研究

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本文以碘为催化剂,采用不同的酯交换试剂分别与正丁醇反应,考察了催化剂用量、反应时间、酯醇物质的量之比、反应温度对生成的酯的收率的影响,确立各反应的优化条件。实验表明,碘能有效地催化酯与正丁醇的酯交换反应,酯交换反应的活性次序为:乙酸乙烯酯、乙酸苯酯、乙酸苄酯、乙酸叔丁酯、乙酸乙酯、乙酸烯丙酯、丙烯酸乙酯。乙酸乙烯酯的高效作用可能源于它在碘的催化作用下能形成六元环状活化中间体,以及酯交换反应因产生乙醛而导致的总反应不可逆性;乙酸苯酯及乙酸苄酯作为酯交换反应产率较高,这可能是与苯环能与碘一起辅助C-O单键的断裂过程有关,该作用由于C-O单键端与碳连接的官能团较大而较容易断裂;乙酸叔丁酯的酯交换反应效率较高可能也与产物叔丁醇在反应条件下快速分解过程有关,该过程破坏酯交换反应的热力学平衡,导致反应向正向进行。碘催化的有机反应具有条件温和、操作简单、环境友好、价廉易得及高效性等优点。
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