人参(Panax ginseng C. A. Meyer)是人们熟悉的传统名贵中药,在东亚地区药用已有 2000 多年的历史。人参皂苷是人参的主要活性成份,近来的研究表明,人参皂苷经体内或体外代谢产生的次级皂苷表现出很好的肿瘤细胞毒活性,如人参皂苷 Rg3、Rh2、人参皂苷 CK 等,它们能诱导肿瘤细胞分化,抑制肿瘤细胞增殖,诱导细胞调亡等,在肿瘤治疗和预防方面具有很高的药用价值。 为了寻找新的抗肿瘤药物,在已有研究工作的基础上,进一步研究了人参皂苷在不同条件下的降解规律,制备能够较全面反映结构及构型变化的人参次苷样品,以研究其肿瘤细胞毒活性构效关系:(1)、研究了人参总皂苷在 50%醋酸条件下的降解规律,结果表明,人参总皂苷在温和酸性条件下,各糖苷键依次断裂,生成各级人参次苷及苷元并发生 C-20 位的构型转化;(2)、研究了 20(S)-原人参二醇和 20(S)-原人参三醇在强酸条件下的结构转化,结果表明,原人参二醇和原人参三醇在强酸条件下,C-20 位发生构型转化,侧链双键和 C-20 位羟基脱水环合,生成一对差向异构体;(3)、采用多步硅胶柱层析,对上述转化产物进行分离纯化,共获得 14 个人参次级苷及苷元,经红外、质谱、核磁等光谱技术分析以及与文献数据对比,确证了它们的结构,分别为:(1)、20(S)-原人参三醇;(2)、20(S)-原人参二醇;(3)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(4)、20(R)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(5)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2) β-D-吡喃葡萄糖苷;(6)、20(R)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2) β-D-吡喃葡萄糖苷;(7)、20(R)-原人参三醇;(8)、20(R)-原人参二醇;(9)、20(S)-人参二醇;(10)、20(S)-人参三醇;(11)、20(R)-人参二醇;(12)、20(R)-人参三醇;(13)、20(S)-原人参二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;(14)、20(S)-原人参二醇-20-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。以上转化分离所得的人参次苷及苷元,可以基本满足抗肿瘤构效关系的研究。 在深入研究人参皂苷转化规律的基础上,建立了具有重要药用价值的人参次