水溶性荧光染料的合成及其在酸性黄染料功能化中的应用

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荧光染料作为一种功能型染料已经广泛应用于我们的生活生产之中,如在荧光印刷颜料、荧光增白剂和纺织等方面,此外在荧光化学分析、染料激光器、荧光涂料、军事荧光源、液晶显示以及生物医学的荧光示踪和大型设备的探伤等方面也具有重要的地位。我们现在使用的荧光染料根据其化学结构的不同,简单的分为以下几类:香豆素类、1,8-萘酰亚胺类、罗丹明类以及二苯乙烯类。但是我们目前研究的绝大部分荧光类染料的水溶性都比较差,一般只能用在塑料以及合成纤维的着色方面,而用于羊毛和丝绸染色的荧光染料需要有较好的水溶性,水溶性较好的荧光染料还可以用于医药、生物和农业等领域。荧光染料的溶解度在一定程度上限制了它们的应用,因此提高荧光染料的水溶性具有很重要的实际应用前景。1,8-萘酰亚胺类荧光染料的色泽鲜艳、荧光强烈、结构易于修饰,有着良好的稳定性和光物理性。本论文以1,8-萘二甲酸酐为原料,设计并合成了3种1,8-萘酰亚胺类水溶性荧光染料,并对它们进行结构表征和光学性能测试。选择其中两种荧光性能较好的染料与指定的酸性黄染料进行复配,探究染色的棉织物的荧光性能和染色性能。本论文工作包括以下三部分内容:第一部分:以1,8-萘二甲酸酐为母体,通过与水溶性的小分子化合物反应,分别合成了A1A6共六种1,8-萘酰亚胺类荧光染料,产率依次为82.4%、92.0%、85.7%、77.7%、65.2%、87.3%。第二部分:染料的光学性能测试。从合成的六种染料中筛选出三种进行荧光性能测试。探究荧光染料在不同溶剂DMF、水、甲醇、丙酮、乙醇、乙腈中不同浓度区间内的荧光强度和相对荧光量子产率,确定荧光染料的最佳溶剂和最佳浓度。A1在乙醇溶液中荧光最强,浓度为1.0×10–5 mol/L时,其荧光强度达到了最大值1.68×107;A1以水为溶剂时荧光量子产率最大,为50.1%,此时浓度为0.6×10–5mol/L。A3在水中的荧光最强,浓度为0.4×10–4 mol/L时,荧光强度达到了最大值0.6×108;以水为溶剂时荧光量子产率最大,为30.6%,此时溶液浓度为0.8×10–4 mol/L。A6在水中荧光最强,浓度为0.4×10–4 mol/L时,荧光强度达到了最大值0.55×108;以水为溶剂时荧光量子产率最大,为31.6%,此时溶液的浓度为0.4×10–4 mol/L。第三部分:选用其中的两种荧光染料和指定的酸性黄染料为原料,进行染料的复配拼混,将复配后的染料用于棉织物的染色,通过染色棉织物的K/S值、R值、染色牢度、荧光强度来探究最佳的染色工艺条件,并探究染色温度、浴比、时间以及染料浓度对染色棉织物的染色性能和荧光性能的影响。实验结果对比发现,当荧光染料A1浓度为6%,酸性黄浓度为2%,染色时间30 min,浴比1:25,染色温度70℃时织物的荧光效果最好,荧光强度为1.87×107;荧光染料A1浓度为2%,酸性黄浓度为2%,染色时间10 min,浴比1:40,染色温度80℃时织物的染色效果最好,K/S值为1.56。当荧光染料A3浓度为5%,酸性黄浓度为2%,染色时间50 min,浴比1:20,染色温度98℃时织物的荧光效果最好,荧光强度为2.90×107;荧光染料A3浓度为1%,酸性黄浓度为2%,染色时间40 min,浴比1:35,染色温度98℃时织物的染色效果最好,K/S值为1.14。
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