杂环化合物广泛存在于自然界中,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如生物碱、激素、抗生素等等。关于杂环化合物的合成方法学以及生物活性的研究一直受到化学家及生物学家的广泛关注,其中,含氮杂环作为一类非常重要的杂环化合物,常见于天然产物的结构单元中,具有潜在的生物活性。中氮茚(indolozine)作为吲哚的同分异构体,是一类非常重要的具有10π电子的芳香氮杂环化合物。近年来,有机小分子催化在有机合成领域取得了很大的发展。与金属催化剂和生物催化剂相比,有机催化剂具有对环境友好、比较稳定、容易制备和价格低廉的特点,而且有机催化剂通常可以在溶液或空气中进行反应,不必拘泥于苛刻的无水无氧条件,因而成为目前有机合成领域的研究热点之一。三级胺容易形成季氨盐,使与之相连的亚甲基的活性大大提高,并且容易脱去,因此三级胺作为一种有机催化剂广泛地用于各种有机反应。本文发展了通过1, 3-偶极环加成反应以吡啶溴代苯乙酮盐和末端炔烃以及共轭二炔为原料,以较好的产率合成了一系列未曾文献报道的新颖的中氮茚衍生物,并在中氮茚的五元环上引入三键,这使得对中氮茚的进一步修饰有了更多的选择方案。这也大大拓宽了以往只是以DMAD及其衍生物为底物的合成方法。本文还发展了通过Vilsmeier反应在中氮茚母体中引入醛基,然后与邻氨基苯酚作用生成亚胺,再在有机小分子三级胺的催化下使之与α-卤代苯乙酮反应,合成了一系列苯并噁嗪取代的中氮茚衍生物。