本论文从稳定的二氟甲基金属物种的研究出发，合成了多种稳定的二氟甲基金属物种，并对其反应活性进行了系统的研究，探索出多种类型的过渡金属参与或者催化的二氟甲基化方法。我们成功发展了高效的钯/银双金属协同催化的芳基二氟甲基化方法，实现了高度区域选择性的新型二氟甲基化反应，报道了手性催化的不对称二氟甲基化的策略，进一步丰富了向小分子中引入二氟甲基的方式。　　首先我们实现了氮杂卡宾配体稳定的二氟甲基金属银物种的合成和表征，并发现了[(SIPr)Ag(CF2H)]在过渡金属铜参与下和二芳基碘盐、酰氯、炔基碘等多种类型亲电底物在温和条件下的快速二氟甲基化方法。　　在上述二氟甲基银物种研究的基础上，我们又成功合成了二氟甲基芳基二价钯物种，并系统地研究了二氟甲基在二价钯物种上和芳基的还原消除反应，发现了二氟甲基异于三氟甲基较快地还原消除的现象。随后我们通过加入[(SIPr)AgCl]成功地解决了TMSCF2H转金属困难的问题，实现了钯/银双金属协同催化的芳基卤化物的直接二氟甲基化。　　最后我们实现了[(SIPr)Ag(CF2H)]在铜催化下和烯丙基以及炔丙基卤代烃的二氟甲基化反应，并通过选择不同的配体来调控该反应的区域选择性。在实现了区域选择性的二氟甲基化反应之后，我们进一步通过选择手性的氮杂卡宾作为配体，实现了具有良好对映选择性的烯丙基卤代烃的二氟甲基化反应，发展了一例手性催化的直接二氟甲基化反应。