松叶蜂性信息素的全合成研究

来源 :天津大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:destinyjack1983
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该文对松叶蜂性信息素前体化合物--3,7-二甲基-2-十五碳醇和3,7-二甲基-2-十三碳醇的全合成进行了研究,重点对3,7-二甲基-2-十三碳醇的全合成进行了深入的探讨.在对3,7-二甲基-2-十三碳醇的合成研究中,以丙二酸二乙酯为原料,经已基化、甲基化、水解、脱羧和还原等反应,得到2-甲基辛醇,总收率为50.0﹪;另我,以正辛醇为原料,经氧化、Mannich反应、加氢、还原等反应,得到2-甲基辛醇,总收率为41.1﹪.最后,用丙酸酐对3,7-二甲基-2-十三碳醇进行酯化,得到松叶蜂性信息素的活性组分--3,7-二甲基-2-十三碳醇丙酸酯,收率为79.0﹪.在对3,7-二甲基-2-十五碳醇的合成研究中,以(S)-香茅醇为原料,经氧化、Wittig反应、Mitsunobu反应等,得到了(S)-3-甲基-6-烯-十一烷基苯并噻唑基砜,收率为30.2﹪.用乙酸酐对3,7-二甲基-2-十五碳醇进行酯化,得到松叶峰性信息素的活性组分--3,7-二甲基-2-十五碳醇乙酸酯,收率为83.4﹪.该文所得到的关键中间体及目标产物均经核磁共振谱等鉴定其结构.
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