氯代缺电子含氮杂芳环化合物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应研究

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本论文由两部分组成: 第一部分 芳基硼酸、烯基硼酸及环丙基硼酸与2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪的交叉偶联反应的研究 探索了各种芳基硼酸与2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪的交叉偶联反应,发现在催化量的PdCl2(PPh)2和三当量的碱的存在下,以甲苯为溶剂交叉偶联反应可以顺利地进行,并以较好的产率给出交叉偶联产物,我们还发现芳基上取代基的位阻效应对反应产率有一定的影响;在所选定的反应条件下,也进行了反式烯基硼酸、环丙基硼酸2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪的交叉偶联反应,结果发现,烯基硼酸可与2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪反应,并且得到立体专一的反式偶联产物。而环丙基硼酸在所选用的条件下,没有与2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪发生反应。 第二部分 反式烯基硼酸及环丙基硼酸与2-氯嘧啶、2,4-二氯嘧啶及2,4,6-三氯嘧啶交叉偶联反应的研究 本章主要研究了反式烯基硼酸与2-氯嘧啶、2,4-二氯嘧啶及2,4,6-三氯嘧啶交叉偶联反应。发现在在合适条件下,钯催化的各种氯代嘧啶与烯基硼酸的交叉偶联反应能很好的进行,且高产率地得到烯基嘧啶。在2,4-二氯嘧啶及2,4,6-三氯嘧啶与烯基硼酸的交叉偶联反应中,发现反应在4-位优先进行,烯基在反应过程中是保持不变的,这可由产物的核磁分析证明。该反应具有良好的位置选择性和立体专一性,因而这是一个方便的制备各种立体专一的烯基嘧啶的的新方法。在此基础上,我们也进行了环丙基硼酸与氯代嘧啶的交叉偶联反应的研究,但遗憾的是,我们没有得到偶联产物。关于这方面的工作还有待于进一步的探讨。
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