末端炔烃在有机合成中应用广泛，在不同的条件下反应可以合成多种物质，如：经半氢化合成相应烯烃，经完全氢化合成相应烷烃，经自偶联合成1,3-二炔，经二聚合成共轭烯炔等。其中炔烃半氢化多以氢气作为氢源，通过钯催化得以进行，如今中间炔烃半氢化合成相应烯烃的研究很多，末端炔烃半氢化的研究较少；末端炔烃自偶联反应主要通过铜催化得以实现，一般需要碱作为助催化剂。本论文旨在开发一种以廉价易得的次磷酸作为安全的氢源，以廉价的铜化合物作为催化剂实现选择性末端炔烃半氢化的方法；同时在无助催化剂的简便条件下，实现了铜催化末端炔烃自偶联合成1,3-二炔。取得的主要研究成果如下：(1)柠檬酸铜为催化剂，六次甲基四胺为助催化剂，50%的次磷酸水溶液为氢源，末端炔烃能高效、高选择性地转化为末端烯烃。以苯乙炔半氢化合成苯乙烯为模型反应，系统地考察了反应条件(氢源、溶剂、温度、时间)对末端炔烃半氢化的影响。研究结果表明，在优化的反应条件(5mol%柠檬酸铜、2.0equiv50%次磷酸、DMF、130°C、6h)下苯乙炔的转化率接近100%，产率达90%。该催化体系可用于含不同取代基的芳香族末端炔烃和脂肪族末端炔烃，与传统的合成方法相比，该方法用次磷酸为安全氢源，以廉价的金属铜替代了贵重金属，简单的胺替代了复杂的膦配体，具有潜在的工业应用价值。(2)CuBr2为催化剂，DMF既为溶剂又提供碱性环境，末端炔烃可高效、高收率地合成1,3-二炔。以苯乙炔自偶联生成1,3-苯二炔为模型反应，系统地考察了反应条件(添加物、溶剂、温度、时间)对末端炔烃自偶联反应的影响。结果表明，在最优反应条件(5mol%CuBr2、DMF、130oC、12h)下，苯乙炔的转化率接近100%，产率达95%。该催化体系能够有效催化芳基末端炔烃和脂肪族末端炔烃的偶联反应，对含有卤原子、甲氧基、酚羟基、乙酰基、醇羟基、醚、酯基官能团有良好的适应性性，实现了在无碱条件下1,3-二炔的合成。