基于四苯乙烯类聚集诱导发光分子设计识别半胱氨酸和氟离子的荧光传感器

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传统荧光分子的聚集诱导荧光猝灭(aggregation caused queching,ACQ)性质大大限制了其作为荧光传感器的应用范围,降低了检测的灵敏度。而具有聚集诱导发光(aggregation induced emission,AIE)性质的新型荧光分子近年来备受关注,在生物化学传感器、荧光成像及有机发光材料等领域都有广泛的应用。其中四苯乙烯分子由于具有合成方法简单,易于化学修饰等特点成为目前研究最多的AIE分子。基于此,本论文设计合成了两种四苯乙烯类AIE分子,研究了他们在识别半胱氨酸及氟离子方面的应用潜力。主要研究内容如下:1)通过简单的反应,设计合成了一个含2,4-二硝基苯磺酰基的四苯乙烯衍生物分子TPENNO2。2,4-二硝基苯磺酰基的强拉电子效应猝灭了TPENNO2分子的荧光。当TPENNO2与巯基氨基酸中的巯基反应后,2,4-二硝基苯磺酰基离去,生成具有强荧光的四苯乙烯衍生物。该探针对半胱氨酸(Cys)具有较强的选择性,可以避免高半胱氨酸(Hcy)、谷胱甘肽(GSH)的干扰,细胞毒性低,并且能够在活细胞中检测生物硫醇。2)设计合成了含三甲氧基硅烷基吡啶盐的四苯乙烯衍生物MOTIPS-TPE,该化合物具有一定的水溶性,细胞毒性低。研究结果表明:MOTIPS-TPE分子在氟离子的作用下发生三异丙基硅烷基团的断裂,并进一步自发发生1,6-消除生成具有聚集诱导发光特性的荧光分子MOPy-TPE。MOPy-TPE的水溶性差,在水溶液中发生聚集诱导荧光现象,从而使体系荧光强度大幅度增强。并且MOTIPS-TPE可以用于活细胞内F-离子含量的测定。
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