本文主要分为两部分,第一部分为Ni催化串联反应的实验设计与理论研究,第二部分为Cu催化叠氮化合物与金属炔化物(R-C?C-M, M = Au, Ag, Cu)发生1,3-偶极环加成反应的理论研究。本文第一部分主要介绍了我们设计的Ni催化串联反应合成苯并呋喃并在呋喃环上接入取代基的实验路线以及对实验路线和副反应所进行的理论计算。当我们使用2-溴苯基炔丙基醚和乙烯基硼酸做为反应物,Ni(0)为催化剂时,反应可以按照我们设想的路线进行:首先Ni通过氧化加成和转移插入反应生成五元呋喃环,再通过Suzuki反应在呋喃环上引入取代基得到最终产物,在整条反应路线中,最高的能垒为100.3 kJ/mol,理论上可以在室温下进行。我们又分别计算了反应中可能发生的几种副反应,首先,在Ni氧化加成之后能否直接发生Suzuki偶联反应而不是转移插入的关环反应;其次,在关环反应时能否生成六元环;最后,在Suzuki偶联反应时能否发生偶联方向不同的副反应。计算结果表明,几种副反应的能垒均比我们设计的路线高,即发生的可能性很小。通过我们的计算,为合成苯并呋喃以及在呋喃环上接入取代基提供了一条步骤简单,反应条件温和的串联反应路线。本文的第二部分主要介绍了Cu催化叠氮化合物与炔烃发生1,3-偶极环加成反应的反应机理与反应选择性的研究。当使用金属炔化物做为反应物且使用Cu催化剂时,反应是一个分步的过程,反应能垒较叠氮化合物与2-丁炔发生1,3-偶极环加成反应的能垒有了较大的下降。我们对催化剂以及金属取代基活化炔烃的机理进行了研究,发现当催化剂以及金属取代基能够很大程度上活化炔烃的三键,使之易于反应;当炔烃带有金属取代基时,我们对其进行了前线轨道和NBO电荷分析,认为反应为叠氮亲核进攻炔烃,当炔烃上有金属取代基时由于其电子效应使得反应具有很高的选择性。