吡啶碱是最重要的“三药”中间体之一。本论文在对吡啶碱的来源及国内应用领域进行调研的基础上,发现了吡啶碱价廉易得而其下游产品质子泵抑制剂吡啶中间体国内供应稀缺的现象,为此,本论文主要设计合成了兰索拉唑和奥美拉唑吡啶中间体2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-吡啶盐酸盐和2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐,并对其工艺进行优化,以降低成本、提高产率和减少“三废”,确定了经N-氧化、硝化、亲核取代、醇化和氯甲基化等五个步骤为最佳合成路线。对每一段工艺进行优化后,2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-吡啶盐酸盐的产率达47.6%,其纯度为99.3%;2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐产率达53.0%,其纯度为99.9%。在此基础上,本论文还合成出系列的类中间体同系物2-氯甲基-3-甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐、2-氯甲基-3,5-二甲基-4-乙氧基-吡啶盐酸盐和2-氯甲基-3,5-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-吡啶盐酸盐,并通过1H NMR、FT-IR、HPLC等测试进行定性及定量的分析表征,同时通过单晶X-射线衍射分析确定了它们部分的分子结构。本论文根据质子泵抑制剂的作用机理,发现吡啶亚甲基亚磺酰基咪唑片段(-N2C-SO-CH2-py)是起到质子泵抑制效果的核心片段,为此,围绕着该母核结构作出一定的化学修饰,即将嘧啶衍生物或N-取代咪唑衍生物取代质子泵抑制剂中的苯并咪唑片段,从而设计出一系列具有潜在药物价值的新型质子泵抑制剂衍生物硫醚中间体。此类硫醚中间体通过取代的氯甲基化吡啶盐酸盐化合物与2-巯基嘧啶类化合物或2-巯基-N-取代咪唑类化合物进行了亲核取代反应而可以被分离出。用1H NMR和FT-IR谱学测试对所有硫醚化合物进行了谱学表征,并通过单晶X-射线衍射分析测定了2-{[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲硫基}-1-甲基咪唑、4,6-二甲基-2-{[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基}-嘧啶、2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-1-对氯苯基咪唑和4,6-二甲基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-嘧啶及其铜(II)配合物的晶体结构。