头孢唑兰作为高效低毒的第四代注射用头孢菌素，在治疗由细菌引起的各类疾病等临床医疗领域具有重要意义。论文对头孢唑兰及其C-3位、C-7位侧链中间体进行了合成路线和工艺条件的研究，分别合成了咪唑并[1,2-b]哒嗪和2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚胺基乙酸苯并噻唑硫酯，并与母核7-氨基头孢烷酸(7-ACA)结合，进行了头孢唑兰的全合成工作。探索了在形成噻二唑环后引入甲氧亚胺基，合成C-7位侧链(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚胺基乙酸的方法。以丙二腈为起始原料，与HCl、甲醇进行pinner醇解反应，生成3-甲氧基-3-亚胺基丙腈。与甲醇继续反应，得到3,3,3-三甲氧基丙腈，通过对该步反应机理的研究，选择适合的工艺条件，使收率提高到85%。发现3,3,3-三甲氧基丙腈脱甲醇生成3,3-二甲氧基丙烯腈是可逆化学反应，未反应原料可循环使用。碱性条件下，3,3-二甲氧基丙烯腈与羟胺基团闭环反应得5-甲氧基-3-氨基异恶唑，经取代，成环，氧化，水解从而制得2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚胺基乙酸。与先引入甲氧亚胺基的工艺路线相比，显著提高了合成转化效率和收率。总收率提高到40%以上。二硫化二苯并噻唑(DM)是合成多种头孢菌素C-7位侧链的保护基。论文选择无毒混合溶剂对2-巯基苯并噻唑(M)进行精制，以氧气做氧化剂，氧化氮气体为载氧剂，在流化床反应器中实现“爆晶”工艺条件，通过一步化学反应，制得初熔点达到183℃，纯度达到98.8%以上的药用DM，生产过程可实现无三废排放。以马来酸酐为起始原料，强酸为反应介质,可显著提高马来酰肼的收率。采取一锅法合成中间体3,6-二氯哒嗪，产品收率由二步法的74.4%提高至88%。采用微波辅助合成3-氨基-6-氯哒嗪，反应时间从17小时缩短到0.5小时之内。在咪唑环形成过程中，以乙醇为溶剂，采用价格低廉的氯乙醛，简化了反应后处理过程。在6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪脱氯过程中,使用钯炭作催化剂,在常压下通入氢气即可得到咪唑并[1,2-b]哒嗪，各单步收率均高于80%，总收率69%，具有的工业应用价值。以国内生产的7-ACA、自制的氨噻二唑肟乙酸苯并噻唑硫酯和咪唑并[1,2-b]哒嗪，合成出盐酸头孢唑兰，其特征参数与文献值相符合。