随着现代科技的不断发展,人们对药物的认识越来越多,对药物的研究越来越深。人们也逐渐认识到手性药物对人类的帮助和危害。这就促进了手性科学技术的发展。有机化学家通过设计、合成结构多样性的手性配体或催化剂催化不对称反应来构建各种手性化合物,这为药物化学的发展提供了一个庞大的手性分子库。在有机化学不断发展的过程中,形成了一些在合成中经常利用到的分子,或者说这些分子易于构建各种各样有用的框架结构。β,γ-不饱和a-酮酯就是其中之一。该分子中具有双键、酮羰基、酯基,很容易通过一些反应转化为重要的手性分子骨架。本论文基于这样的一个前提,我们采用发展的铜复合物作为催化剂,发展了一系列基于β,γ-不饱和α-酮酯可合成重要手性分子框架的反应。由此,本论文主要分为以下三个方面的内容。第一部分,我们采用脯氨酸衍生的化合物作为配体,与铜配位形成铜的复合物作为催化剂。我们猜想这样的一个铜复合物可以与β,γ-不饱和α-酮酯中的双羰基具有一定的配位螯合作用,从而控制亲核试剂Danishefsky’s diene的进攻位点或者反应方向。然后我们以高产率、高手性选择性获得了含有双键的手性吡喃酮化合物。以此类推,含有炔键的酮酯也可以以高产率、高手性选择性获得含有炔键的手性吡喃酮化合物。那么,这些反应的反应历程是协同的环加成过程还是分步的Mukaiyama Aldol过程?然后,我们对反应机理进行了研究,我们发现,不同底物的反应机理不同。第二部分,我们同样采用铜复合物促进了吡咯和β,γ-不饱和α-酮酯的Friedel-Crafts反应。该反应具有较强的溶剂效应,最后发现反应在异丙醇中获得了最好的效果,能够高效率的得到很高的产率和对映选择性。同时我们扩充了该类型的底物。在此基础上,我们考虑到手性七元环的重要性,我们设计合成了β,γ-不饱和α-酮酯中2位含有炔键的不饱和酮酯,我们首先采用已发展的方法发生Friedel-Crafts反应,然后我们采用金催化促进毗咯对炔键的进攻,从而得到了手性的含有吡咯的七元环化合物。第三部分,在得到吡咯对β,γ-不饱和α-酮酯的1,4-加成产物之后,我们尝试采用不同类型的催化剂来获得1,2-加成的产物。当我们采用铜与席夫碱配体结合形成的催化剂时,我们可以以适中产率和较好的对映选择性获得手性的含有吡咯的三级醇结构,从而在实现了对映选择性的同时,我们实现了吡咯β,γ-不饱和α-酮酯的化学选择性。总之,本论文发展了以铜为金属中心,以不同的氨基酸衍生物作为配体形成手性的路易斯酸催化剂,催化了以β,γ-不饱和α-酮酯为基本骨架的不同类型的反应,合成了一系列含有不同框架结构的手性分子化合物,从而丰富了手性分子库,同时也为药物化学的更好发展提供了基础。