论文部分内容阅读
本论文围绕叔胺催化的联烯酸酯和杂原子双烯的环加成反应展开,成功实现了联烯酸苄酯与氧杂双烯,以及氮杂双烯的[4+2]环加成反应。
使用易得的金鸡纳生物碱(cinchona alkaloids)作为催化剂,实现了联烯酸苄酯与氧杂双烯之间的不对称[4+2]环加成,最高对映选择性达到92%,为合成高光学纯度的二氢吡喃衍生物提供了简单有效的方法。在反应机理方面,提出了不对称催化诱导模型,并解释了产物环外双键的高立体选择性问题。
以DABCO作催化剂,实现了联烯酸酯和氮杂双烯的之间[4+2]/Diels-Alder串联反应,高效的得到多取代高立体选择性的萘啶衍生物。在该反应中,联烯作为二碳合成子参与反应,一步构建了四个手性中心。