【摘 要】
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杂环的构建是有机化学中的一个重要领域,尤其是在与药学相关化合物的合成中。在各种杂环中,喹啉酮是一种重要的结构单元,因其在天然和生物活性化合物中的广泛存在而备受研究工作者的关注。正因如此,构建此类结构的方法学得到了大力发展。在此之前,本课题组已经对邻炔丙醇苯胺类化合物的转化做了初步的探究。其中包括以氮保护的邻炔丙醇苯胺为底物转化为3-溴-2,3-二氢-4-喹啉酮的反应条件的优化,和反应底物的拓展,并
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杂环的构建是有机化学中的一个重要领域,尤其是在与药学相关化合物的合成中。在各种杂环中,喹啉酮是一种重要的结构单元,因其在天然和生物活性化合物中的广泛存在而备受研究工作者的关注。正因如此,构建此类结构的方法学得到了大力发展。在此之前,本课题组已经对邻炔丙醇苯胺类化合物的转化做了初步的探究。其中包括以氮保护的邻炔丙醇苯胺为底物转化为3-溴-2,3-二氢-4-喹啉酮的反应条件的优化,和反应底物的拓展,并在此基础上将3-溴-2,3-二氢-4-喹啉酮与硫脲进行反应,最后通过一锅法的方法制备了一系列的4,5-二氢噻唑并[5,4-c]喹啉-2-胺类化合物。除此之外,还筛选出一锅法制备3-亚芳基-2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物的最优反应条件,并进行了部分的底物拓展。在这些已经完成的工作中,有部分化合物的表征不完全,底物的拓展不够全面。因此在本文中的工作就包括对缺少数据的3-溴-2,3-二氢-4-喹啉酮和4,5-二氢噻唑并[5,4-c]喹啉-2-胺类化合物重新合成并进行表征,制备4,5-二氢噻唑并[5,4-c]喹啉-2-胺化合物的单晶,完成了3-溴-2,3-二氢-4-喹啉酮和4,5-二氢噻唑并[5,4-c]喹啉-2-胺的克级制备。当在尝试用3-溴-2,3-二氢-4-喹啉酮与其他一些亲核试剂进行反应时,发现该化合物在只有碳酸钾存在的条件下会生成脱溴的4-喹啉酮类化合物,然后就对该反应的底物也进行了拓展。之后又对3-亚芳基-2,3-二氢-4-喹啉酮类化合物的反应底物做了进一步的拓展,包括氮的保护基团、苯环上连接不同的取代基、以及各种醛类,同样也补充了合成3-亚芳基-2,3-二氢-4-喹啉酮化合物的放大实验,除此之外还进行了一系列的控制实验,并且根据控制实验的结果提出了一种可能的反应机理。
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